(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester | 136736-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
• CAS: 136736-02-2
• 化学式: C₁₇H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 362.657
• InChiKey: URANYZUWFVPBFI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-(furan-2-yl)pent-4-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B

  摘要：

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.124
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl] 1-O-methyl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanedioate 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ketene- Claisen重排的化学和立体选择性研究

  摘要：

  描述了一种新型的烯酮-克莱森重排，其中通过光学活性的烯丙基硫醚与二氯烯酮的反应原位产生重排的前体。这种重排的特征是相对于烯丙基醚而言，有利于烯丙基硫醚的出色的化学选择性，即在12、13和25--27处观察到烯丙基硫部分的手性转移。环状光学活性烯丙基硫醚（+）-（R）-4和（-）-（S）-4和开链烯丙基硫醚11--13重排，原位生成的二氯乙烯酮分别形成旋光的硫酯（-）-（S）-28，（+）-（R）-28和31-33。在循环情况（+）-（R）-4和（-）-（S）-4中，手性转移> 99％，在开链情况11--13中观察到96--98％。此外，二氯乙烯烯-克莱森重排的特征在于高的不对称1,2-诱导。手性烯丙基硫化物25--27得到旋光的硫酯36--38 通过NMR位移实验测得的1,2-诱导> 99％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800321

文献信息

• Nubbemeyer, Udo; Oehrlein, Reinhold; Gonda, Jozef, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1533 - 1534
  作者：Nubbemeyer, Udo、Oehrlein, Reinhold、Gonda, Jozef、Ernst, Beat、Bellus, Daniel

  DOI：——

  日期：——