2-chloro-4-(o-tolyloxy)quinazoline | 64778-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(o-tolyloxy)quinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-(2-methylphenoxy)quinazoline
• CAS: 64778-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD17348608
• 分子量: 270.718
• InChiKey: NGKHMXJQTHXEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(o-tolyloxy)quinazoline 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(o-tolyloxy)tetrazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉类抗惊厥和抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 邻甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-4-(o-tolyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉类抗惊厥和抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900119

文献信息

• SERAFIN B.; MODZELEWSKI M.; KURNATOWSKA A.; KADLUBOWSKI R., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 4, 325-331
  作者：SERAFIN B.、 MODZELEWSKI M.、 KURNATOWSKA A.、 KADLUBOWSKI R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation on Anticonvulsant and Antidepressant Activities of 5-Alkoxy-tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines
  作者：Huo-Jian Wang、Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Fu-Lan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200900119

  日期：2009.11

  compounds displayed weak anticonvulsant activity at a dose of 300 mg/kg. Antidepressant activities were investigated by forced swimming test. Two compounds, namely 5‐(hexyloxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline and 5‐(4‐methoxyphenoxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline, showed significant antidepressant activity, which decreased the immobility time by 62.2 and 51.7% at 100 mg/kg dose level.

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。
• Hybrid diarylbenzopyrimidine non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors as promising new leads for improved anti-HIV-1 chemotherapy
  作者：Zhao-Sen Zeng、Qiu-Qin He、Yong-Hong Liang、Xiao-Qing Feng、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.081

  日期：2010.7

  Molecular hybridization of the known anti-HIV-1 template DPC083 and etravirine based on docking model overlay has been generated a novel series of diarylbenzopyrimidine analogues (DABPs) (5a-z). These new hybrids were assessed for their activity against HIV in MT-4 cell cultures. Most of these compounds showed good activity against wild-type HIV-1 and mutant viruses. In particular, compound 5r showed the most potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 value of 1.8 nM, and with a selectivity index up to 111,954. It also proved more active against mutant L100I, K103N, Y188L, and K103N + Y181C RT HIV-1 strains than efavirenz. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.