1-(2-(o-tolylamino)phenyl)ethanone | 23592-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(o-tolylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-Methyl-2-acetyl-diphenylamin；1-(2-(o-Tolylamino)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(2-methylanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 23592-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YWWFLOCICWCWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(o-tolylamino)phenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4-methyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CC键断裂和分子内 环化：对cri烯的治疗方法

  摘要：

  为吖啶酮的合成的铜催化的方法通过C-C键断裂和分子内环化描述了在中性条件下使用空气作为氧化剂。这种转变为制备具有重要医学意义的cri啶酮提供了另一种方法，并为CC键断裂提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c2gc36502b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 邻氨基苯乙酮 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(o-tolylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硒促进 2-（芳基氨基）苯乙酮的分子内氧化酰胺化合成 N-芳基苷

  摘要：

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300477

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• Itier,J.; Casadevall,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2342 - 2355
  作者：Itier,J.、Casadevall,A.

  DOI：——

  日期：——
• Hellwinkel, Dieter; Ittemann, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3165 - 3197
  作者：Hellwinkel, Dieter、Ittemann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HELLWINKEL D.; ITTEMANN P., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3165-3197
  作者：HELLWINKEL D.、 ITTEMANN P.

  DOI：——

  日期：——