N-[1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]quinolin-8-amine
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₃N₆O₂
• 分子量: 461.694
• InChiKey: JAJVJYMIXNOWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 N-[1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]quinolin-8-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以49%的产率得到N-[6-(dichloromethyl)-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-yl]quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863