N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide | 127844-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 127844-58-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DFLROYPUNDRLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂氮杂黄酮的设计与合成

  摘要：

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200296
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of azaisoflavone analogs as phytoestrogen mimetics

  摘要：

  A series of azaisoflavone analogs were designed and synthesized and their transactivation activities and binding affinities for ER alpha and ER beta were investigated. Among these compounds, 2b and 3a were the most potent with 6.5 and 1.1 mu M of EC50, respectively. Molecular modeling study showed putative binding modes of the compound 3a in the active site of ER alpha and ER beta, which were similar with that of genistein and provided insight of the effect of N-alkyl substitution of azaisoflavones on ER beta activity. Also, a biphasic effect of azaisoflavone analogs on MCF-7 cell growth depending on their concentrations was investigated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.030

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• Intramolecular Aminolysis of 2′-Aminochalcone Epoxides Using InBr₃ or BiCl₃ as Efficient Catalysts
  作者：Naseem Ahmed、Harendra Kumar、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2011.604571

  日期：2013.1.1

  and InBr3 catalyze the ring opening of 2′-aminochalcone epoxides followed by intramolecular aminolysis under mild conditions. The reactions proceed efficiently at room temperature to afford highly functionalized 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydro-4-quinolones (aza-flavanones) in excellent yields (82–92%). Intermolecular aminolysis of 2′-aminochalcone epoxides with aniline derivatives failed under the same

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要
• Design and Synthesis of Aza-Flavones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Rajni Dhiman、Sahil Sharma、Gagandip Singh、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201200296

  日期：2013.1

  In an attempt to develop non‐purine‐based xanthine oxidase (XO) inhibitors, keeping in view the complications reported with the use of purine‐based XO inhibitors, the flavone framework (a class possessing XO inhibitory potential) was used as lead structure for further optimization. By means of structure‐based classical bioisosterism, quinolone was used as an isoster for chromone (a bicyclic unit present

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。
• Design and synthesis of azaisoflavone analogs as phytoestrogen mimetics
  作者：Hyo Jin Gim、Hua Li、So Ra Jung、Yong Joo Park、Jae-Ha Ryu、Kyu Hyuck Chung、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.030

  日期：2014.10

  A series of azaisoflavone analogs were designed and synthesized and their transactivation activities and binding affinities for ER alpha and ER beta were investigated. Among these compounds, 2b and 3a were the most potent with 6.5 and 1.1 mu M of EC50, respectively. Molecular modeling study showed putative binding modes of the compound 3a in the active site of ER alpha and ER beta, which were similar with that of genistein and provided insight of the effect of N-alkyl substitution of azaisoflavones on ER beta activity. Also, a biphasic effect of azaisoflavone analogs on MCF-7 cell growth depending on their concentrations was investigated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.