3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal | 843652-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal
• CAS: 843652-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: GMFXAHNKLNVZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  347.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的吲哚基高炔丙基酰胺的串联反应立体定向地接近桥接的[n.2.1]骨架

  摘要：

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氟-1H-3-吲哚)-1-丙醇 在 吡啶 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  具有三重5-HT1A受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力的3-氨基苯并二氢吡喃衍生物类化合物中新化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。

  DOI：

  10.1021/jm060218h
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 吡啶 、 3-(5-氟-1H-3-吲哚)-1-丙醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以Chromatography-((4:1) Hexane-EtOAc) afforded 2.12 g (54%) of intermediate 4a, 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal的产率得到3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives

  摘要：

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。

  公开号：

  US20050032873A1

文献信息

• Palladium-Mediated Oxidative Annulation of δ-Indolyl-α,β-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines
  作者：André Capretz Agy、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00505

  日期：2019.5.3

  The cyclopenta[b]indole moiety represents a key skeletal unit in several natural and synthetic compounds that exhibit diverse biological properties. We described herein a two-step sequence for synthesizing cyclopenta[b]indoles with great structural diversity in overall yields up to 37%. The key step was a palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-alkylindoles (Fujiwara–Moritani reaction). The obtained

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。
• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Compounds within a Class of 3-Aminochroman Derivatives with Dual 5-HT_1A Receptor and Serotonin Transporter Affinity
  作者：Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Boyd L. Harrison、Donna Huryn、Jennifer Inghrim、Christina Kraml、James F. Mattes、Richard E. Mewshaw、Dahui Zhou、Geoffrey Hornby、Qian Lin、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Chad E. Beyer、Terrance H. Andree

  DOI：10.1021/jm060218h

  日期：2006.7.1

  Compounds containing a 5-carbamoyl-8-fluoro-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and a 3-alkylindole moiety linked through a common basic nitrogen were prepared and evaluated for 5-HT1A affinity, serotonin rat transporter affinity, and functional antagonist activity in vitro. 26a was found to be the most potent and selective compound in this series and was shown to possess neurochemical activity in vivo by

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。
• A new four-component reaction involving the Michael addition and the Gewald reaction, leading to diverse biologically active 2-aminothiophenes
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Mahendra Sonawane、Bert Fiey、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c7ob00707h

  日期：——

  The Gewald three-component reaction yielding highly substituted 2-aminothiophene heterocycles has been known for a long time and holds an extraordinary potential in the pharmaceutical industry. Herein, we describe a four-component reaction initiated by the conjugate addition of different indole derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds. This is followed by an in situ Gewald three-component

  产生高度取代的2-氨基噻吩杂环的Gewald三组分反应早已为人所知，在制药工业中具有非凡的潜力。在本文中，我们描述了通过将不同的吲哚衍生物共轭加成至α，β-不饱和羰基化合物而引发的四组分反应。接下来是原位Gewald三组分反应，该反应导致形成包含吲哚和被亚甲基间隔基分隔的2-氨基噻吩部分的化合物。我们还研究了使用其他亲核组分（例如吡咯衍生物）对该MG-4CR（Michael-Gewald四组分反应）的影响。测试所有这些合成的化合物的抗增殖活性，其中三个显示出在纳摩尔范围内的活性。
• Compounds useful as serotonin inhibitors and 5-HT1A agonists and antagonists
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070149585A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT 1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基色基和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这种化合物的组合物。这些化合物对于调节患者的5-HT1A受体的活性（激动或拮抗）非常有用。这些化合物还对于抑制与5-羟色胺受体的结合也非常有用。本发明还公开了使用3-氨基色基和2-氨基四氢萘化合物以及含有这种化合物的组合物治疗5-羟色胺失调如抑郁和焦虑的方法。