(2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 | 87421-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-β-hydroxyleucine
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxyleucine；3-hydroxyleucine；D-3-OHLeu；3-OHLeu；threo-3-Hydroxy-L-leucine；(2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 87421-24-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ZAYJDMWJYCTABM-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 ((2R,3R)-2-Isopropyl-4-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro α-amino acids: (2S,3R)- and (2S,3S)-3-chloroleucine

  摘要：

  The first syntheses of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-chloroleucine (3-chloro-D-leucines 1 and 2) have been achieved from D-3-hydroxyleucine and allo-D-3-hydroxyleucine, respectively, through the formation of the corresponding N-Cbz beta-lactones, followed by a ring opening promoted by lithium chloride and a debenzylation process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.127
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,3'R)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Laxaphycins的总体结构和对肿瘤细胞增殖的抑制作用。

  摘要：

  我们从富含Lyngbya majuscula的海洋蓝细菌的混合组合中分离了一系列细胞生长抑制性环肽。通过光谱方法和降解分析确定了两种主要成分拉沙霉素A（1）和B（2）以及两种次要肽拉沙霉素B2（3）和B3（4）的结构。天然和非蛋白质氨基酸的绝对构型是通过水解，非商业残基合成，化学衍生和HPLC分析的组合来确定的。产生laxaphycins的生物被鉴定为蓝藻鱼腥藻。在一组固态和淋巴母细胞癌细胞上研究了拉沙霉素的抗增殖活性。我们的结果表明，与拉沙霉素A相比，

  DOI：

  10.1021/jm061307x

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• [EN] ELONGATION FACTOR 1-ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'ALLONGEMENT 1-ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021158899A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for inhibiting Elongation Factor 1-alpha and uses thereof.

  本公开的内容包括用于抑制Elongation Factor 1-alpha的化合物及其用途。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。