(Z)-8-chlorooct-4-en-1-ol | 133738-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-8-chlorooct-4-en-1-ol
• CAS: 133738-30-4
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: NMORNPGPVQLEII-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-chlorooct-4-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁醛 、 (4-chloro-butyl)-triphenyl phosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (Z)-8-chlorooct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5

文献信息

• PEARSON, WILLIAM H.;LIN, KO-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7571-7574
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、LIN, KO-CHUNG

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular cycloaddition of azides with ω-chloroalkenes. A facile route to (±)-swainsonine and other indolizidine alkaloids
  作者：William H. Pearson、Ko-Chung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97301-5

  日期：1990.1

  A potentially general route to the 1-azabicyclo[n.m.O]alkane skeleton of various alkaloids is embodied in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of aliphatic azides with ω-chloroalkenes. Cycloaddition is followed by rearrangement and intramolecular N-alkylation, affording bicyclic iminium ions1 in one operation. The application of this method to the synthesis of (±)-δ-coniceine6, (1S,2R,8aR)-indolizidine-1

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。