(4-chloro-butyl)-triphenyl phosphonium bromide | 133738-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-butyl)-triphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: (4-chlorobutyl)triphenylphosphonium bromide；4-chlorobutyltriphenylphosphonium bromide；4-Chlorobutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 133738-29-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₃ClP
• 分子量: 433.755
• InChiKey: VWWJWKRTJCVQPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基丁醛 、 (4-chloro-butyl)-triphenyl phosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (Z)-8-chlorooct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 三苯基膦 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(4-chloro-butyl)-triphenyl phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5

文献信息

• Azidomercurations of Alkenes:  Mercury-Promoted Schmidt Reactions
  作者：William H. Pearson、Daniel A. Hutta、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo001181q

  日期：2000.12.1

  the mercury-promoted Schmidt reaction has several advantages. First, the acid-promoted Schmidt reaction of azido-alkenes requires that the intermediate carbocations be tertiary, allylic, benzylic, or propargylic. The mercury-promoted method has no such limitation; thus even 1,2-disubstituted alkenes may be used. Second, the mercury-promoted method is milder, allowing the presence of acid-sensitive functionality

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区
• A study on the regio- and stereoselectivity in palladium-catalyzed cyclizations of alkenes and alkynes bearing bromoaryl and nucleophilic groups
  作者：Didier Bruyère、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.023

  日期：2004.4

  We have studied the remarkable dependence of the stereochemistry of the cyclization on the double bond geometry and of the effect of the bulkiness of the nucleophile on the regiochemistry of the palladium mediated cyclization of alkenes bearing aryl bromides and nucleophiles. In contrast, the cyclization of the acetylenic homologous substrates is not dependent on the nature of the nucleophile.

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。
• 有机超长室温磷光材料、三重防伪有机油墨及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN111620906A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一类有机超长室温磷光材料，是一类以三苯基膦为原料制备的有机膦盐，这类化合物在300nm紫外光照射后关闭激发光源后，仍能持续发光一段时间，利用发光颜色相同且发光寿命不同的膦盐晶体实现多重数字加密；其次，利用有机磷光材料的乙醇溶液作为安全墨水，实现了多重安全防伪。
• Process for preparing Estrogen-antagonistic 11 beta-Fluoro-17alpha-alkylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diols having a 7alpha-(xi-Alkylamino-omega-perfluoroalkyl)alkyl side chain and alpha-Alkyl(amino)-omega-perfluoro(alkyl)alkanes and Processes for their Preparation
  申请人：SANDER Michael

  公开号：US20090062558A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to a new process for preparing estrogen-antagonistic 11β-fluoro-17α-alkylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diols of the general formula I having a 7α-(ξ-alkylamino-ω-perfluoroalkyl)alkyl side chain and to α-alkyl(amino)-ω-perfluoro(alkyl)alkanes of the general formula II, to processes for their preparation and to the intermediates required for this purpose.

  本发明涉及一种新的制备雌激素拮抗剂11β-氟-17α-烷基-1,3,5（10）-三烯-3,17-二醇的方法，其通式为I，具有7α-（ξ-烷基氨基-ω-全氟烷基）烷基侧链，以及通式II的α-烷基（氨基）-ω-全氟（烷基）烷烃，以及制备它们所需的中间体。
• New developments in the Pd-catalysed cyclisation-coupling reaction of alkene-containing carbonucleophiles with organic halides (and triflates). The first examples of asymmetric catalysis.
  作者：Didier Bruyère、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00700-9

  日期：2003.12

  The results of our preliminary investigations directed toward asymmetric catalysis of the cyclocarbopalladation of alkenes bearing a proximate nucleophile with organic halides (or triflates) are disclosed. A series of bidentate phosphine ligands were evaluated in intramolecular versions of this reaction using (E)-2-[7-(2-bromophenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester (1) and (Z)-2-[7-(2-tri

  公开了我们的初步研究结果，该研究针对带有近亲核体的烯烃与有机卤化物（或三氟甲磺酸酯）的不对称催化环碳链烷烃化反应。使用（E）-2- [7-（2-溴苯基）-庚-4-烯基]-丙二酸二甲酯（1）和（Z）-2在该反应的分子内形式中评估了一系列双齿膦配体-[7-（2-三氟甲磺酰氧基-苯基）-庚-4-基]-丙二酸二甲酯（9）作为模型底物。用三氟甲磺酸芳基酯9可获得最高的对映选择性诱导，通过使用PdCl 2可以产生54％的化学收率和43％ee的相应的环戊基茚满，为单一的非对映异构体。[ S -（-）-TolBINAP]为手性催化剂，K 2 CO 3为碱。