1-[4-[3-Amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]phenyl]octan-1-one | 249289-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[3-Amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]phenyl]octan-1-one
• CAS: 249289-08-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: RYYJCPQBMBOQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[3-Amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]phenyl]octan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4'-Deoctyl 4'-(1-Hydroxyoctyl) Fingolimod
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯乙基丙二醇二乙酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[4-[3-Amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]phenyl]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS
  申请人：Katkam Srinivas

  公开号：US20140235895A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present application provide processes for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts, process for the purification of fingolimod hydrochloride and process for the preparation of amorphous fingolimod hydrochloride.

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。
• US9216943B2
  申请人：——

  公开号：US9216943B2

  公开（公告）日：2015-12-22