(4-bromophenyl)-[(3S)-2-(2-methoxybenzoyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]methanone | 1373121-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)-[(3S)-2-(2-methoxybenzoyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]methanone
• CAS: 1373121-14-2
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 463.33
• InChiKey: RBGOIJGLHKMULF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 盐酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-bromophenyl)-[(3S)-2-(2-methoxybenzoyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。