3-amino-4,6-dimethyl-2-benzoylthieno<2,3-b>pyridine | 52505-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethyl-2-benzoylthieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 3-Amino-2-benzoyl-4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridin；3-amino-2-benzoyl-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine；(3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone；(3-Amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone；(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52505-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00424465
• 分子量: 282.366
• InChiKey: JKFYVJIMIFVKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethyl-2-benzoylthieno<2,3-b>pyridine 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GEWALD K.; HENTSCHEL M.; ILLGEN U., J. PRAKT. CHEM. , 1974, 316, NO 6, 1030-1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Cyano-4,6-dimethyl)pyridyl phenacyl sulfide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-amino-4,6-dimethyl-2-benzoylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氰基-4,6-二甲基吡啶衍生物的合成，反应及生物学活性

  摘要：

  2-氯-4，6-二甲基吡啶-3-甲腈与水合肼，羟胺和邻氨基苯甲酸的反应提供了相应的吡唑并，异恶唑和吡啶并喹唑啉衍生物。将2-巯基-4,6-二甲基吡啶-3-腈与氯乙酸乙酯或苯甲酰溴烷基化，然后在NaOH中环化，得到噻吩并吡啶衍生物。3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的重氮化反应，然后与硫脲，碳酸胍和盐酸羟胺反应，得到相应的噻吩并吡啶衍生物。已经讨论了一些新化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0222-x

文献信息

• Synthesis, reactions and biological activity of 2-substituted 3-cyano-4,6-dimethylpyridine derivatives
  作者：F. A. Yassin

  DOI：10.1007/s10593-009-0222-x

  日期：2009.1

  6-dimethylpyridine-3-carbonitrile with hydrazine hydrate, hydroxylamine, and anthranilic acid afforded the corresponding pyrazolo, isoxazolo, and pyridoquinazoline derivatives. Alkylation of 2-mercapto-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile with ethyl chloroacetate or phenacyl bromide followed by cyclization in NaOH gave thienopyridine derivatives. Diazotization of ethyl 3-amino-4,6-dimethylthiеno[2,3-

  2-氯-4，6-二甲基吡啶-3-甲腈与水合肼，羟胺和邻氨基苯甲酸的反应提供了相应的吡唑并，异恶唑和吡啶并喹唑啉衍生物。将2-巯基-4,6-二甲基吡啶-3-腈与氯乙酸乙酯或苯甲酰溴烷基化，然后在NaOH中环化，得到噻吩并吡啶衍生物。3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的重氮化反应，然后与硫脲，碳酸胍和盐酸羟胺反应，得到相应的噻吩并吡啶衍生物。已经讨论了一些新化合物的生物活性。
• Discovery and SAR of a novel series of potent, CNS penetrant M4 PAMs based on a non-enolizable ketone core: Challenges in disposition
  作者：Michael R. Wood、Meredith J. Noetzel、James C. Tarr、Alice L. Rodriguez、Atin Lamsal、Sichen Chang、Jarrett J. Foster、Emery Smith、Peter Chase、Peter S. Hodder、Darren W. Engers、Colleen M. Niswender、Nicholas J. Brandon、Michael W. Wood、Mark E. Duggan、P. Jeffrey Conn、Thomas M. Bridges、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.042

  日期：2016.9

  This Letter describes the chemical optimization of a novel series of M4 PAMs based on a non-enolizable ketone core, identified from an MLPCN functional high-throughput screen. The HTS hit was potent, selective and CNS penetrant; however, the compound was highly cleared in vitro and in vivo. SAR provided analogs for which M4 PAM potency and CNS exposure were maintained; yet, clearance remained high

  这封信描述了基于不可烯化酮核的一系列新型M 4 PAM的化学优化，该酮核是从MLPCN功能性高通量筛选中鉴定出来的。HTS命中力强，选择性强且具有CNS渗透性；但是，该化合物在体外和体内均高度清除。SAR提供了维持M 4 PAM效力和CNS暴露的类似物。但是，清除率仍然很高。代谢物鉴定研究表明，该系列产品经历了快速且接近定量的还原代谢，转化为相应的没有M 4 PAM活性的仲醇代谢物。
• Cascade Transformations of 3-Amino-2-benzoylthieno[2,3-b]pyridines
  作者：V. K. Vasilin、T. A. Stroganova、N. V. Shitikov、A. V. Bespalov、G. D. Krapivin

  DOI：10.1134/s10703632220505x

  日期：2022.5

  Abstract A new series of thienopyridine derivatives, namely N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)aminoalcohols, was obtained by a cascade deacylation/alkylation reaction of 3-aminothieno[2,3-b]pyridine ketones. An alternative approach to the synthesis of these compounds by alkylation of 3-aminothienopyridines unsubstituted at position 2 with diols was proposed.

  摘要 通过3-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶酮的级联脱酰/烷基化反应，得到了一系列新的噻吩并吡啶衍生物，即N- (噻吩并[2,3 - b ]吡啶-3-基)氨基醇。提出了通过用二醇烷基化 2 位未取代的 3-氨基噻吩并吡啶来合成这些化合物的替代方法。
• Furan ring recyclization in 2-furfurylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridines: An intramolecular N-alkylation of pyrrole ring under acid conditions
  作者：Darya Yu. Kosulina、Vladimir K. Vasilin、Tatyana A. Stroganova、Tatyana Ya. Kaklyugina、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1002/jhet.311

  日期：——

  The preparation of new 3‐amino‐2‐furfurylthieno[2,3‐b]pyridines (1a, 1b, 69–80%) is described. Subsequent acidic rearrangement of 1a, 1b afforded two new annulated heterocyclic products, 5a, 5b, pyrrolothieno[2,3‐b]pyridines (45–74%), and 6, pyridothieno[2,3‐b]pyrrolizine (22%), depending on reaction conditions. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了新的3-氨基-2-糠基噻吩并[2,3- b ]吡啶（1a，1b，69-80％）的制备方法。随后1a和1b的酸性重排提供了两个新的环状杂环产物5a，5b，吡咯并噻吩并[2,3- b ]吡啶（45-74％）和6，吡啶并噻吩并[2,3- b ]吡咯并嗪（22％） ，取决于反应条件。J.杂环化​​学。（2010）。
• Negm, Abdalla M.; El-Aal, Fatma Abd El-Maksoud Abd; Hafez, Ebtisam A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 1 - 8
  作者：Negm, Abdalla M.、El-Aal, Fatma Abd El-Maksoud Abd、Hafez, Ebtisam A.、Elnagdi, Mohamed H.、Mostafa, Yasser M. N.

  DOI：——

  日期：——