Ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate | 43150-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 43150-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: SKLYBXIFWOUBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丁酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of Ethyl Diethoxyphosphorylacetate with 1-Aryl-2-haloalkan-1-ones: Effective Synthesis of 4-Aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates
  作者：Tomasz Janecki、Jacek Koszuk、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-966060

  日期：2007.6

  The regioselectivity of the reaction of ethyl diethoxyphosphorylacetate with 1-aryl-2-haloalkan-1-ones has been investigated. It has been found that, depending on the nature of the halogen atom in 1-aryl-2-haloalkan-1-ones and the reaction conditions, alkylation or olefination products can be obtained with excellent or even full selectivity.

  乙基二乙氧基膦酰基乙酸酯与1-芳基-2-卤代烷-1-酮的反应区域选择性已被研究。研究发现，根据1-芳基-2-卤代烷-1-酮中卤素原子的性质和反应条件，可以获得具有优异甚至完全选择性的烷基化或烯基化产物。
• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• Difluorination of α-(bromomethyl)styrenes <i>via</i> I(I)/I(III) catalysis: facile access to electrophilic linchpins for drug discovery
  作者：Joel Häfliger、Keith Livingstone、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc01132d

  日期：——

  Simple α-(bromomethyl)styrenes can be processed to a variety of 1,1-difluorinated electrophilic building blocks via I(I)/I(III) catalysis.

  简单的α-(溴甲基)苯乙烯可以通过I(I)/I(III)催化转化为各种1,1-二氟电泳性构建模块。
• P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Intramolecular Annulation of Benzoylformates Tethered with a Trisubstituted Alkene Unit and Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Jiayong Zhang、Yuhe Qiu、Biao Zhang、Zhiqiang Huang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00286

  日期：2021.3.5

  report, a P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular annulation reaction has been developed with benzoyl formates bearing a trisubstituted alkene unit. It provides a facile synthesis of highly functionalized 2,2-disubstituted 2H-chromenes with a broad substrate scope and high efficiency. Experimental results suggest this annulation reaction proceeds via a cascade of alkene isomerization/vinyl o-quinone

  在该报告中，已经开发了带有三取代烯烃单元的苯甲酰基甲酸酯的P（NMe 2）3介导的还原性分子内环化反应。它提供了一种具有宽泛的底物范围和高效率的，高度官能化的2，2-二取代的2H-苯甲基的简便合成方法。实验结果表明，该环化反应是通过级联的烯烃异构化/乙烯基邻醌甲基化物形成/6π-电环化反应进行的。作为关键的中间体，乙烯基取代的邻醌甲基化物大概是由Kukhtin-Ramirez加合物引发的O→C乙烯基迁移生成的。
• Multifunctional Cyclopentadienes as a Scaffold for Combinatorial Bioorganometallics in [(η ⁵ ‐C ₅ H ₂ R ₁ R ₂ R ₃ )M(CO) ₃ ] (M=Re, ^99m Tc) Piano‐Stool Complexes
  作者：Angelo Frei、Bernhard Spingler、Roger Alberto

  DOI：10.1002/chem.201801271

  日期：2018.7.17

  AbstractMultifunctional cyclopentadiene (Cp) ligands and their rhenium and 99mTc complexes were prepared by a versatile synthetic route. The properties of these Cp ligands can be tuned on demand, either during their synthesis (variation of R1) or through post‐synthetic functionalization with two equal or different vectors (V1 and V2). Variation of these groups enables a combinatorial approach in the synthesis of bioorganometallic complexes. This is demonstrated by the preparation of Cp ligands containing both electron‐donating and electron‐withdrawing groups at the R1 position and their subsequent homo‐ or heterofunctionalization with biovector models (benzylamine and phenylalanine) under standard amide bond‐formation conditions. All ligands can be coordinated to the fac‐[Re(CO)3]+ and fac‐[99mTc(CO)3]+ cores to give tetrafunctional complexes in straightforward and functional‐group‐tolerant procedures. The 99mTc complexes were prepared in one step, in 30 min, and under aqueous conditions from generator‐eluted [99mTcO4]−.