2-ethyl-7-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 909718-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-7-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 909718-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 358.179
• InChiKey: IQBDQCUYSPDHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-ethyl-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)ethanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-ethyl-7-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.088