(2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸 | 25023-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-Methyl-imidazol-1-yl)-acetic acid；2-(2-methylimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 25023-36-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03250177
• 分子量: 140.142
• InChiKey: DKLNXONACKSAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸 在 磷酸 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diylbisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的双膦酸盐对核因子-κB 配体诱导的破骨细胞分化和功能的受体激活剂的药理学评价。

  摘要：

  双膦酸盐（BPs）已被广泛用于治疗溶骨性骨病变，如骨质疏松症和成骨不全症。然而，在治疗过程中可能会出现严重的副作用。为了寻找具有较低副作用的新型强效 BP，一系列含咪唑的 BP（唑来膦酸 [ZOL]；通过用甲基 [MIDP]、乙基取代咪唑环上的 2 位氢的 ZOL 衍生物[EIDP]、正丙基 [PIDP] 或n丁基基团 [BIDP]) 被开发出来，并使用鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞在蛋白质、基因、形态和功能水平上研究了对核因子-κB 配体 (RANKL) 诱导的破骨细胞分化的受体激活剂的影响。还研究了这些 BP 对 RAW 264.7 细胞生长和增殖的影响，以确定细胞毒性。结果表明，PIDP 在 12.5 μM 的浓度下以剂量依赖性方式显着抑制 RANKL 诱导的破骨细胞形成，而不会引起细胞毒性。它对肌动蛋白环的形成、骨吸收以及破骨细胞生成相关基因和蛋白质标志物的表达具有显着的抑制作用。c-Jun

  DOI：

  10.1111/cbdd.13767
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-甲基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 在 水 作用下， 生成 (2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的双膦酸盐对核因子-κB 配体诱导的破骨细胞分化和功能的受体激活剂的药理学评价。

  摘要：

  双膦酸盐（BPs）已被广泛用于治疗溶骨性骨病变，如骨质疏松症和成骨不全症。然而，在治疗过程中可能会出现严重的副作用。为了寻找具有较低副作用的新型强效 BP，一系列含咪唑的 BP（唑来膦酸 [ZOL]；通过用甲基 [MIDP]、乙基取代咪唑环上的 2 位氢的 ZOL 衍生物[EIDP]、正丙基 [PIDP] 或n丁基基团 [BIDP]) 被开发出来，并使用鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞在蛋白质、基因、形态和功能水平上研究了对核因子-κB 配体 (RANKL) 诱导的破骨细胞分化的受体激活剂的影响。还研究了这些 BP 对 RAW 264.7 细胞生长和增殖的影响，以确定细胞毒性。结果表明，PIDP 在 12.5 μM 的浓度下以剂量依赖性方式显着抑制 RANKL 诱导的破骨细胞形成，而不会引起细胞毒性。它对肌动蛋白环的形成、骨吸收以及破骨细胞生成相关基因和蛋白质标志物的表达具有显着的抑制作用。c-Jun

  DOI：

  10.1111/cbdd.13767

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20150087600A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。
• Oxidation of olefins using molecular oxygen catalyzed by a part per million level of recyclable copper catalyst under mild conditions
  作者：Guoqiang Yang、Huiyuan Du、Jia Liu、Zheng Zhou、Xingbang Hu、Zhibing Zhang

  DOI：10.1039/c6gc02186g

  日期：——

  Copper catalyst with an imidazole salt tag ([Cu-Imace-R-H][X], X-=F-, Cl-, Br-, I-, CF3CO2-, HSO4-, NO3-, PF6-, or BF4-; R=H or CH3) show quite high reactivity for the oxidation of nonaromatic...

  具有咪唑盐标签的铜催化剂（[Cu-Imace-RH] [X]，X- = F-，Cl-，Br-，I-，CF3CO2-，HSO4-，NO3-，PF6-或BF4-; R = H或CH3）对非芳族化合物的氧化显示出很高的反应活性。
• 一种2-位烷基取代咪唑基双膦酸化合物及其 制备方法、应用
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106749406B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种2‑位烷基取代咪唑基双膦酸化合物及其制备方法与应用，所述的2‑位烷基取代咪唑基双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，并调控相关基因的表达，通过降低破骨细胞中MMP‑9、Cathepsin K、c‑Fos、NFATcl、RANK等破骨细胞形成相关标志物基因的mRNA水平表达升高来抑制破骨细胞形成，以及通过降低RANKL引起的TRPV5和integrinβ3表达升高来抑制破骨细胞的骨吸收功能，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。