4-bromo-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1257842-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1257842-67-3
• 化学式: C₅H₂BrF₃N₂O₂
• 分子量: 258.982
• InChiKey: CXCYQTXIWGFXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(4-bromo-N-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamido)piperidin-1-yl)thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of original bioisosteres of bacterial type IIA topoisomerases inhibitors

  摘要：

  最近发现了一系列抑制细菌IIA型拓扑异构酶ATP酶功能的抑制剂，其中包含一个羧基吡咯组分，这促使我们试图用潜在生物等构体羧基吡唑替换该组分。因此，我们探索了合成通向2-（4-（1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸或2-（4-（N-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸的合成途径，其中在吡唑环上具有一系列取代基。不幸的是，制备的所有类似物对结核分枝杆菌陀螺酶的ATP酶功能以及M. tuberculosis和大肠杆菌的全陀螺酶的DNA超螺旋活性都没有效果。然而，这项工作仍然为这一系列抑制剂的化学和结构-活性关系提供了原创性的见解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0475
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.37 g的产率得到4-bromo-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL AGENT CONTAINING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种对有害节肢动物具有优异控制效果的化合物。由式（I）表示的化合物 [其中 Q代表由Q1表示的基团或由Q2表示的基团; Z代表氧原子或硫原子; A 1 代表氮原子或类似物; A 2 代表CR 4a 或类似物; A 3 代表氮原子、CR 4b 或类似物; B 1 代表CR 1 或类似物; B 2 代表氮原子、CR 6b 或类似物; B 3 代表氮原子、CR 6c 或类似物; R 1 代表具有来自氰基团和卤原子等组成的一个或多个取代基的C1-C6链烃基，或类似物; R 2 代表C1-C6链烃基或类似物; R 3 代表C1-C6链烃基或类似物; R 4a 、R 4b 、R 6b 和R 6c 彼此相同或不同，每个代表氢原子或类似物; n代表0、1或2;以及 q代表0、1、2或3] 或其N-氧化物在有害节肢动物上具有优异的控制效果。

  公开号：

  US20200399278A1

文献信息

• 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019167374A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：Ｑ−Ｐｙｒｉｄｙｌ（ＲＳ（Ｏ）置換）［式中、Ｑは、下式Ｑ１で示される基、又は下式Ｑ２で示される基を表し、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は、ＣＲ4a等を表し、Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4b等を表し、Ｂ1は、ＣＲ1等を表し、Ｂ2は、窒素原子又はＣＲ6b等を表し、Ｂ3は、窒素原子又はＣＲ6c等を表し、Ｒ1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。］で示される化合物又はそのＮオキシド化合物は有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案：式（I）：Q-Pyridyl（RS（O）取代）[其中，Q代表由下式Q1或下式Q2表示的基，Z代表氧原子或硫原子，A2代表CR4a等，A3代表氮原子或CR4b等，B1代表CR1等，B2代表氮原子或CR6b等，B3代表氮原子或CR6c等，R1代表具有来自氰基和卤素原子的1个或多个取代基的C1-C6链状烃基等。]所示的化合物或其氮氧化合物可用于防除有害节肢动物。【选择图】无
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD CONTROL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220095620A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides a compound having an excellent control effect on a harmful arthropod. A compound represented by formula (I) [wherein: Q represents a group represented by Q1 or a group represented by Q2; Z represents an oxygen atom or the like; A 2 represents CR 4a or the like; A 3 represents a nitrogen atom, CR 4b , or the like; B 1 represents CR 1 or the like; B 2 represents a nitrogen atom, CR 6b , or the like; B 3 represents a nitrogen atom, CR 6c , or the like; G 1 represents a nitrogen atom or CR 3a ; G 2 represents a nitrogen atom or CR 3b ; G 3 represents a nitrogen atom or CR 3c ; G 4 represents a nitrogen atom or CR 3d ; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group substituted with one or more substituent(s) selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom or the like; R 2 represents a C1-C6 alkyl group or the like; R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are identical to or different from each other, and each represent a C1-C6 chain hydrocarbon group or the like; R 4a , R 4b , R 6b , and R 6c are identical to or different from each other, and each represent a hydrogen atom or the like; and n represents 0, 1, or 2] or an N-oxide thereof has an excellent control effect on a harmful arthropod.

  本发明提供一种对有害节肢动物具有优异控制效果的化合物。一种由式(I)表示的化合物[其中：Q表示由Q1表示的基团或由Q2表示的基团；Z表示氧原子或类似物；A2表示CR4a或类似物；A3表示氮原子、CR4b或类似物；B1表示CR1或类似物；B2表示氮原子、CR6b或类似物；B3表示氮原子、CR6c或类似物；G1表示氮原子或CR3a；G2表示氮原子或CR3b；G3表示氮原子或CR3c；G4表示氮原子或CR3d；R1表示C1-C6链烃基，其上取代有一个或多个选自氰基和卤原子等基团的取代基；R2表示C1-C6烷基或类似物；R3a、R3b、R3c和R3d彼此相同或不同，每个表示C1-C6链烃基或类似物；R4a、R4b、R6b和R6c彼此相同或不同，每个表示氢原子或类似物；n表示0、1或2]或其N-氧化物对有害节肢动物具有优异的控制效果。