4-phenylsulfonyl-3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one | 110362-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenylsulfonyl-3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 110362-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: UOASUDAUJLEOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfonyl-3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one 在 三乙烯二胺 、 lead(II) acetylacetonate 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 三乙烯二胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-phenylsulfonyl-3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4

文献信息

• Preparation and nucleophilic substitution of (e)-1-bromo-2-phenylsulfonyl-2-alkenes and 3-acetoxy-2-phenylsulfonyl-1-alkenes
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89799-4

  日期：1988.1
• AUVRAY, P.;KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 44,(1987) N 19, C. 6095-6106
  作者：AUVRAY, P.、KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——