(E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one | 1245905-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one；1-Phenyl-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-butene-1-one
• CAS: 1245905-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃O
• 分子量: 355.154
• InChiKey: VRJCZIQTIJQTQQ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 1R-(E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed Acylchlorination of α-CF₃ Alkenes with Acyl Chloride and Application as Masked Access to β-CF₃-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00830

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethylated Tertiary Thioethers through Organocatalytic Sulfa-Michael Addition of Thiols to β-Trifluoromethyl β,β-Disubstituted Enones
  作者：Fu-Xue Chen、Yao-Feng Wang、Shaoxiang Wu、Pran Karmaker、Muhammad Sohail、Qi Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380138

  日期：——

  Abstract An organocatalytic asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to β-trifluoromethyl β,β-disubstituted (E)-enones in the presence of 10 mol% of a cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst provides direct and simple access to chiral trifluoromethyl tertiary thioethers in high yields and up to 76% ee. An organocatalytic asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to β-trifluoromethyl β,β-disubstituted

  摘要 在10摩尔％的金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂存在下，将硫醇有机催化的不对称磺胺-迈克尔加成到β-三氟甲基β，β-二取代（E）-烯酮中，可在高浓度下直接和简单地获得手性三氟甲基叔硫醚产量最高可达ee的76％。 在10摩尔％的金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂存在下，将硫醇有机催化的不对称磺胺-迈克尔加成到β-三氟甲基β，β-二取代（E）-烯酮中，可在高浓度下直接和简单地获得手性三氟甲基叔硫醚产量最高可达ee的76％。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aryl-β-trifluoromethyl Enones Constructing Propargylic All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01494

  日期：2016.8.5

  The enantioselective conjugate alkynylation of β-aryl-β-trifluoromethyl enones has been carried out using terminal alkynes and diethylzinc in the presence of 3,3′-bis(perfluorophenyl)BINOL as the chiral ligand to give the corresponding ketones bearing a trifluoromethylated propargylic quaternary stereocenter with fair to good enantioselectivities. Enones bearing a bulky 2-naphthyl attached to the carbonyl

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。