[3-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]acetic acid methyl ester | 680597-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 680597-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: LEAZQYSZGWYTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]acetic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 caulersin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloid caulersin

  摘要：

  A three-step synthesis of caulersin (3) from indole-2-acetic acid methyl ester and indole-2-carbonyl chloride is described. As the spectral data of the synthetic sample differed from those reported for the natural product, the structure was determined by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.046
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 、 吲哚-2-乙酸甲酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以36%的产率得到2,3-bis(1H-indol-2-yl)-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloid caulersin

  摘要：

  A three-step synthesis of caulersin (3) from indole-2-acetic acid methyl ester and indole-2-carbonyl chloride is described. As the spectral data of the synthetic sample differed from those reported for the natural product, the structure was determined by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.046

文献信息

• Synthesis of the marine alkaloid caulersin
  作者：Niklas Wahlström、Birgitta Stensland、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.046

  日期：2004.2

  A three-step synthesis of caulersin (3) from indole-2-acetic acid methyl ester and indole-2-carbonyl chloride is described. As the spectral data of the synthetic sample differed from those reported for the natural product, the structure was determined by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.