5,6-二氯-2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-羧酸 | 1188151-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二氯-2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-羧酸
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-oxoindan-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dichloro-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 1188151-00-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₃
• 分子量: 245.062
• InChiKey: CEOVDQNJYNNDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 、 ammonium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5-(5',6'-dichloroindan-1'-yl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氯茚满-1-酸及其四唑基衍生物的合成作为镇痛剂和抗炎药。

  摘要：

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。

  DOI：

  10.2174/157340612802084234
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-琥珀酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-二氯-2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氯茚满-1-酸及其四唑基衍生物的合成作为镇痛剂和抗炎药。

  摘要：

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。

  DOI：

  10.2174/157340612802084234

文献信息

• An Improved Synthesis of Substituted Indan-1-Carboxylic Acid
  作者：Zongjie Gan、Di Zhang、Zhe Cao、Yungen Xu

  DOI：10.3184/174751911x13057348859515

  日期：2011.6

  Substituted indan-1-carboxylic acid compounds have been prepared by clyclisation of the phenyl succinic acid and reduction of the indanon-1-carboxylic acid with triethylsilane in trifluoracetic acid.

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。
• Synthesis of 5,6-Dichloroindan-1-Acids and their Tetrazolyl Derivatives as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Rajib Kumar Pal、Hasina Yasmin、Lutfun Nahar、Bidyut Kanti Datta、Abul Kalam Azad Chowdhury、Joydeb Kumar Kundu、Sitesh Chandra Bachar、Satyajit Dey Sarker

  DOI：10.2174/157340612802084234

  日期：2012.9.1

  Indan derivatives, namely, 5-(5',6'-dichloroindan-1'-yl)-tetrazole (12a) and 5-(5',6'-dichloroindan-1'-yl)- methyltetrazole (12b), were synthesized conveniently from 5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid (9a) and 5,6- dichloroindan-1-acetic acid (9b), respectively, as potential analgesic and anti-inflammatory agents. The analgesic and anti-inflammatory properties of 9a, 9b, 12a and 12b were evaluated

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。