(E)-ethyl 3-(2-(3-methoxyureido)phenyl)acrylate | 1315572-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(3-methoxyureido)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(methoxycarbamoylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1315572-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: YOBQUACKTIULQL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(3-methoxyureido)phenyl)acrylate 在 sodium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(3-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour

  摘要：

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05636k
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(3-methoxyureido)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour

  摘要：

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05636k

文献信息

• Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour
  作者：Jens Willwacher、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c1ob05636k

  日期：——

  Herein, we report a urea derived directing group for mild and highly selective oxidative C–H bond olefination. Subsequent intramolecular Michael addition affords dihydroquinazolinones in good yields. The N–O bond of the urea substrate exhibits superior oxidative behaviour compared to a variety of other external oxidants.

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。