(2S)-2-[(苯基氨基甲酰基)氨基]-3-甲基丁酸甲酯 | 104060-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(苯基氨基甲酰基)氨基]-3-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: (S)-(phenylcarbamoyl)-N-valine methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-3-methylbutanoic methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylcarbamoylamino)butanoate
• CAS: 104060-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00522756
• 分子量: 250.298
• InChiKey: VWBHGKPYFIEYDT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(苯基氨基甲酰基)氨基]-3-甲基丁酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,2'R,3'S)-5-isopropyl-3-phenyl-1-[2'-methyl-3'-(p-methoxyphenylamino)-3'-(p-chlorophenyl)propionyl]hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric and diastereoselective Mannich reactions using hydantoin as a chiral auxiliary

  摘要：

  The Mannich reaction of titanium enolates of a chiral hydantoin with various aldimines smoothly occurred in good yields and with high anti-diastereoselectivity. The Mannich adducts can be readily cleaved by alcoholysis to afford several beta-amino ester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(苯基氨基甲酰基)氨基]-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成含有不对称双取代尿素单元的新型手性胆酸基分子镊子

  摘要：

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318994425202

文献信息

• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。
• 10.3184/174751911x556837
  作者：Zhao, Zhigang、Xia, Zhenyang、Li, Xiaorui、Shi, Peiyu

  DOI：10.3184/174751911x556837

  日期：——
• Synthesis of Novel Chiral Cholic Acid-Based Molecular Tweezers Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Units Using Microwave Irradiation
  作者：Bitao Zeng、Zhigang Zhao、Lijun Zhou、Qinghan Li

  DOI：10.3184/174751912x13318994425202

  日期：2012.4

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of new chiral cholic acid molecular tweezer artificial receptors by linking an unsymmetrically disubstituted urea to methyl deoxycholate via a carbonate chain using microwave irradiation. The structures of these new receptors were confirmed by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Their binding properties were examined by UV-Vis spectra

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。
• Asymmetric and diastereoselective Mannich reactions using hydantoin as a chiral auxiliary
  作者：Xuan-Ran Li、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen、Yan Li、Gui-Chun Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.006

  日期：2012.10

  The Mannich reaction of titanium enolates of a chiral hydantoin with various aldimines smoothly occurred in good yields and with high anti-diastereoselectivity. The Mannich adducts can be readily cleaved by alcoholysis to afford several beta-amino ester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.