(2S)-2-[(苯氧基乙酰基)氨基]丙酸 | 23009-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(苯氧基乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: (S)-2-(2-phenoxyacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(phenoxyacetyl)amino]propanoic acid；(2S)-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 23009-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08483747
• 分子量: 223.229
• InChiKey: GKMBJDLBNSHJLJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(苯氧基乙酰基)氨基]丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-3-amino-N-phenoxyacetylbutanone
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00404-3
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyacetyl-DL-alanine 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-[(苯氧基乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SEPARATION OF RACEMIC MIXTURES
  [FR] PROCEDE DE SEPARATION DE MELANGES RACEMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离混合物的方法，包括通过溶胶-凝胶工艺在硅胶上开发出具有所需对映体的更密集的分子印迹，该方法包括在所需对映体的存在下，通过水解控制聚合硅源作为单体和氨基烷基硅烷作为功能单体，对表面羟基进行封闭，并从硅胶中脱附封装的对映体。

  公开号：

  WO2004050586A1

文献信息

• Fragment-based drug design targeting syntenin PDZ2 domain involved in exosomal release and tumour spread
  作者：Manon Garcia、Laurent Hoffer、Raphaël Leblanc、Fatiha Benmansour、Mikael Feracci、Carine Derviaux、Antonio Luis Egea-Jimenez、Philippe Roche、Pascale Zimmermann、Xavier Morelli、Karine Barral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113601

  日期：2021.11

  syntenin PDZ domains interacting with syndecans. We therefore aimed to develop, through a fragment-based drug design approach, novel inhibitors targeting syntenin-syndecan interactions. We describe here the optimization of a fragment, ‘hit’ C58, identified by in vitro screening of a PDZ-focused fragment library, which binds specifically to the syntenin-PDZ2 domain at the same binding site as the syndecan-2

  Syntenin 刺激外泌体的产生，其表达在许多癌症中上调，并与转移性肿瘤的扩散有关。这些作用得到了与 Syndecans 相互作用的 Syntenin PDZ 域的支持。因此，我们的目标是通过基于片段的药物设计方法开发针对合成蛋白-合成蛋白聚糖相互作用的新型抑制剂。我们在这里描述了一个片段的优化，“命中” C58，通过体外筛选以 PDZ 为重点的片段库，它与 syntenin-PDZ2 域在与 syndecan-2 肽相同的结合位点特异性结合。X 射线晶体结构和计算对接被用来指导我们的优化过程并导致化合物45和57 (IC 50 = 33 μM 和 47 μM；分别），两个代表的 Syntenin-syndecan 相互作用抑制剂，它们选择性地影响 Syntenin-外泌体的释放。这些发现表明，有可能鉴定出抑制合成蛋白-合成多糖相互作用和外泌体释放的小分子，这些小分子可能对癌症治疗有用。
• Solid-Phase Synthesis of 4-Arylazetidin-2-ones via Suzuki and Heck Cross-Coupling Reactions
  作者：Beatrice Ruhland、Agnes Bombrun、Mark A. Gallop

  DOI：10.1021/jo9711854

  日期：1997.10.1

  Application of the Suzuki and the Heck cross-coupling reactions for efficient synthesis of diverse biaryl-and styryl-substituted beta-lactams on solid support using an optimized catalyst system is reported. The coupling of phenylboronic acid with the resin-bound 3-phenoxy-4-iodophenyl beta-lactam la proceeded in 89% isolated yield by employing 20 mol % of the bidentate phosphine-palladium complex, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride PdCl2(dppf)} as catalyst in the presence of triethylamine (TEA, 10 equiv) in DMF at 65 degrees C for 12 h. Efficient cross-coupling of the iodophenyl beta-lactam to heterocyclic boronates and aryl boronates substituted with various electron-donating and -withdrawing groups is also demonstrated. The reverse coupling reactions of immobilized arylboronic acid Ic with a variety of substituted aryl iodides were found to proceed in excellent yields using the same catalyst system in a 3/7 mixture (v/v) of H2O:DMF at 40 degrees C. The use of this catalyst for the vinylation of aryl iodide la via the Heck reaction was also examined.
• Trifluoromethyl alcohol and ketone inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Magnus W. Walter、Antonio Felici、Moreno Galleni、Raquel Paul Soto、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Jean-Marie Frère、Mikhail Gololobov、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00453-2

  日期：1996.10

  a-Amido trifluoromethyl alcohols and ketones were synthesised via two independent routes using Ruppert's Reagent (TMS-CF3) and shown to be the first reported synthetic inhibitors of metallo-beta-lactamases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US4039536A
  申请人：——

  公开号：US4039536A

  公开（公告）日：1977-08-02
• US4178445A
  申请人：——

  公开号：US4178445A

  公开（公告）日：1979-12-11