1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-3-phenyl-urea | 223600-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-3-phenyl-urea
• 英文别名: 1-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-phenylurea
• CAS: 223600-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LFIYARARSNGXCN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-3-phenyl-urea 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到(4S)-4-(1-methylethyl)-1-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  季中心带有轴承的氮杂环丁烷及其β-氨基酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo7018202
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成含有不对称双取代尿素单元的新型手性胆酸基分子镊子

  摘要：

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318994425202

文献信息

• Application of a Supramolecular-Ligand Library for the Automated Search for Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of Industrially Relevant Substrates
  作者：Jurjen Meeuwissen、Mark Kuil、Alida M. van der Burg、Albertus J. Sandee、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.200901110

  日期：2009.10.5

  for the automated screening and lead optimization of a supramolecular‐ligand library for the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of five challenging substrates relevant to industry. Each catalyst is (self‐) assembled from two urea‐functionalized ligands and a transition‐metal center through hydrogen‐bonding interactions. The modular ligand structure consists of three distinctive fragments: the

  描述了一种用于超分子配体库的自动化筛选和前导优化的程序，该库用于铑催化的与工业相关的五种具有挑战性的底物的不对称加氢。每个催化剂都是由两个脲官能化的配体和一个过渡金属中心通过氢键相互作用（自组装）而来的。模块化配体结构由三个独特的片段组成：尿素结合基序，间隔基和带有磷供体原子的配体主链。配体合成的基础模块在商业上是广泛可用的，因此能够获得大量具有高结构多样性的配体。简单的合成步骤可将配体合成放大至几克数量。对于催化剂的筛选，制备了十二种新的手性配体的文库，该文库在电子和空间特性上都有很大的变化。所采用的自动化程序确保了催化剂的快速组装，筛选以及直接采集样品进行分析。似乎最有选择性的催化剂对于所研究的每种底物都是不同的，并且结构单元中的小变化对催化剂性能有重大影响。对于两种底物，发现催化剂使产物具有出色的对映选择性。随后对这两个线索进行的自动优化显示，催化剂负载量，二氢压力和温度的增加对催化
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• 10.3184/174751911x556837
  作者：Zhao, Zhigang、Xia, Zhenyang、Li, Xiaorui、Shi, Peiyu

  DOI：10.3184/174751911x556837

  日期：——
• Regiocontrolled Cyclization Reaction of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)ureas by Transfer of Activation:  One-Pot Synthesis of 2-Imidazolidinones
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee

  DOI：10.1021/jo9820061

  日期：1999.4.1
• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。