(2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]丁酸 | 259874-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]丁酸
• 英文名称: (S)-2-(methoxycarbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]butanoic acid；(S)-2-(methoxy-carbonylamino)butanoic acid；(S)-2(methoxycarbonylamino)butanoic acid；(S)-2-methoxycarbonylaminobutanoic acid；(S)-2-((Methoxycarbonyl)amino)butanoic acid；(2S)-2-(methoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 259874-14-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: OHRXVUZLLZTQMX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]丁酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 以1.15 g (74%)的产率得到(2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-Viral Compounds

  摘要：

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100267634A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• [EN] LINKED DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIBENZIMIDAZOLE LIÉS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010091413A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention discloses linked dibenzimidazole derivatives, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了联苯二咪唑衍生物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制含RNA的病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011028596A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Disclosed are compounds of Formula III. Also disclosed are salts of the compounds, pharmaceutical composition comprising the compounds or salts, and methods for treating HCV infection by administration of the compounds or salts.

  揭示了III式化合物。还揭示了这些化合物的盐，包括这些化合物或盐的药物组合物，以及通过给予这些化合物或盐来治疗HCV感染的方法。
• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2012013643A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors,in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• A novel, potent, and orally bioavailable thiazole HCV NS5A inhibitor for the treatment of hepatitis C virus
  作者：Teng-Kuang Yeh、Iou-Jiun Kang、Tsu-An Hsu、Yen-Chun Lee、Chung-Chi Lee、Sheng-Ju Hsu、Ya-Wen Tian、Hui-Yun Yang、Chiung-Tong Chen、Yu-Sheng Chao、Andrew Yueh、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.016

  日期：2019.4

  inhibitory activity. The best inhibitor 27a was found to be 3-fold more potent (GT1b EC50 = 0.003 nM) than daclatasvir (GT1b EC50 = 0.009 nM) against GT1b, and no detectable in vitro cytotoxicity was observed (CC50 > 50 μM). Pharmacokinetic studies demonstrated that compound 27a had an excellent pharmacokinetic profiles with a superior oral exposure and desired bioavailability after oral administration in both

  基于小分子 HCV NS5A 抑制剂 daclatasvir 的药物化学计划导致发现了二聚体苯基噻唑化合物8，这是一种新型有效的 HCV NS5A 抑制剂。随后的 SAR 研究和优化表明，环烷基酰胺衍生物27a - 29a在皮摩尔浓度下表现出对 GT1b 的优异效力，GT1b EC 50值。有趣的是，在该类别中观察到对 HCV 抑制的高非对映特异性，其中 (1 R ,2 S ,1' R ,2' S ) 非对映异构体显示出最高的 GT1b 抑制活性。最好的抑制剂27a发现对 GT1b 的效力 (GT1b EC 50  = 0.003 nM) 是 daclatasvir (GT1b EC 50  = 0.009 nM) 的 3 倍，并且未观察到可检测到的体外细胞毒性 (CC 50  > 50 μM)。药代动力学研究表明，化合物27a具有优异的药代动力学特征，在大鼠和狗中口服给药后具有优异的口服