(E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-fluorophenyl)acrylate | 1350467-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-fluorophenyl)acrylate
• CAS: 1350467-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: SAYYZONRTVOJGZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-fluorophenyl)acrylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (3R,R(S))-1-tert-butanesulfinylimino-3-ethoxycarbonylmethyl-6-fluoroindane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 碘 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 magnesium 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进多米诺骨牌获得取代苯并[b]咔唑

  摘要：

  在此，从容易获得的邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯和吲哚描述了一种直接的布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌途径来构建取代的苯并[ b ]咔唑。值得注意的是，该方案适合保护无基团的吲哚。值得注意的是，该方法基于在温和且无金属的反应条件下单锅区域选择性构建两个新的 C-C 键和芳构化序列。机理研究表明，通过在邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯的羰基碳上用两个吲哚分子进行双重芳族取代，最初形成双吲哚取代中间体，然后进行分子内环化和芳构化，排除第二个吲哚分子。此外，还通过放大和衍生反应（包括光物理性质研究）说明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02483