(-)-(R)-3-(4-tert-butoxybutyl)cyclohex-1-ene | 1241731-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-3-(4-tert-butoxybutyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: (3R)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butyl]cyclohexene
• CAS: 1241731-94-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IZKUGIWFHWCNFQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-(4-tert-butoxybutyl)cyclohex-1-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化外消旋环状底物的不对称烯丙基烷基化：动态动力学不对称转化（DYKAT）的应用

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900790
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-chloro-octa-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (-)-(R)-3-(4-tert-butoxybutyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971

文献信息

• ω-Ethylenic Allylic Substrates as Alternatives to Cyclic Substrates in Copper- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Francesca Giacomina、David Riat、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100162y

  日期：2010.3.19

  A new strategy to access highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98%) is proposed using ω-ethylenic allylic substrates through a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis. Such starting compounds can be seen as synthetic equivalents of cyclic allylic substrates.

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。