N-(diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-sulfanilic acid amide | 112090-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-sulfanilic acid amide
• 英文别名: N-(Diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-sulfanilsaeure-amid；4-(4,6-Diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzenesulfonamide；4-[(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 112090-51-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 435.463
• InChiKey: GCNXTWSMEIQHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-sulfanilic acid amide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：新的磺酰胺类化合物，掺入1,3,5-三嗪部分作为胞质和与肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶I，II和IX的抑制剂。

  摘要：

  据报道，一系列新的芳香族苯磺酰胺分子中包含1,3,5-三嗪部分。通过氰尿酰氯与磺胺，高磺胺或4-氨基乙基苯磺酰胺的反应获得该系列。随后使所制备的二氯三嗪基-苯磺酰胺与各种亲核试剂，例如氨，肼，伯胺和仲胺，氨基酸衍生物或苯酚反应，将其衍生化。测试了掺入三嗪基部分的磺酰胺文库对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质hCA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的hCA IX的抑制作用。新化合物以31-8500 nM的抑制常数抑制hCA I，hCA II的抑制常数为14-765 nM，hCA IX的抑制常数为1.0-640 nM。在这类CA抑制剂中，结构活性关系简单明了，相当简单，其中在三嗪环上结合有紧密部分的化合物（例如氨基，肼基，乙基氨基，二甲基氨基或氨基酰基）是活性最高的化合物，这样的大体积部分（正丙基，正丁基，二乙基氨基乙基，哌嗪基乙基，吡ido醛胺或苯氧基）是不太有效的hCA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.056