3-Chinolyl-benzoat | 32888-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Chinolyl-benzoat
• 英文别名: Quinolin-3-yl benzoate
• CAS: 32888-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: MJHSHGAZKVORDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chinolyl-benzoat 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 benzoic acid-(1,2,3,4-tetrahydro-[3]quinolyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Pyridinols, Quinolinols and their Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a033
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.9 mg的产率得到3-Chinolyl-benzoat
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃原位生成的活性二芳基碘鎓（III）中间体对羧酸进行无金属的O-芳基化

  摘要：

  据报道，在不使用催化剂和碱的情况下，使用碘代芳烃进行的羧酸金属无芳基偶合，甚至适用于带有多个醇基的高极性分子。在原位制备的二芳基碘反应（III）的羧酸酯的是这种方法的重要的关键，并引入了三甲氧基苯辅助的使平滑盐层和联接器期间选择性芳转移事件两者。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700843

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Ethers Using Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Saori Tanii、Takaya Tougo、Kiyofumi Horiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588801

  日期：2017.8

  di(heteroaryl) ethers were synthesized by the rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and heteroaryl esters at equilibrium. Diverse unsymmetric di(heteroaryl) ethers containing five- and six-membered heteroarenes were obtained. Di(heteroaryl) ethers can be synthesized starting from diaryl ethers, because heteroaryl aryl ethers are obtained by the heteroaryl exchange reaction

  不对称二（杂芳基）醚是通过杂芳基芳基醚和杂芳基酯在平衡时的铑催化杂芳基交换反应合成的。获得了包含五元和六元杂芳烃的多种不对称二（杂芳基）醚。二(杂芳基)醚可以从二芳基醚开始合成，因为杂芳基芳基醚是通过二芳基醚的杂芳基交换反应获得的。
• Total reactivity of pyridine and quinoline via the reactions of arylbenzoates with hydroxide ion. Apparent substituent constants for some N-heteroaromatic groups
  作者：Masami Sawada、Masaharu Ichihara、Takashi Ando、Yasuhide Yukawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83026-4

  日期：1981.1

  A new set of apparent σ values was evaluated for the aza substitution of all positions in pyridyl and quinolyl groups on the basis of the alkaline hydrolysis of aryl benzoates. The enhanced reactivities of 4-pyridyloxy- and 4-quinolyloxy- groups were first estimated quantitatively.

  基于芳基苯甲酸酯的碱水解，评估了一组新的表观σ值，用于吡啶基和喹啉基中所有位置的氮杂取代。首先定量估计4-吡啶氧基-和4-喹啉氧基-的增强的反应性。
• Ni(II)-Mediated Photochemical Oxidative Esterification of Aldehydes with Phenols
  作者：Lu-Lu Chai、You-Hui Zhao、David James Young、Xinhua Lu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02560

  日期：2022.9.30

  The photopromoted, Ni-catalyzed acceptorless dehydrogenation esterification of phenols and aromatic aldehydes has been achieved in an oxidant- and external photosensitizer-free manner. This reliable and atom-economical transformation was tolerant to a wide range of functional groups and proceeded efficiently to give various aryl benzoates in moderate to high yields. Additionally, this photocatalytic

  酚和芳香醛的光促进、Ni 催化的无受体脱氢酯化反应以无氧化剂和无外部光敏剂的方式实现。这种可靠且原子经济的转化对广泛的官能团具有耐受性，并有效地进行，以中等至高产率得到各种苯甲酸芳基酯。此外，该光催化体系在采用双镍和芳香醛催化的脂肪醛和苯酚的析氢交叉偶联方面表现出高活性。
• 一种通过光/镍双催化体系进行醛与芳基酚脱氢酯化的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115466199A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种无氧化剂和外部光敏剂条件下，通过光/镍双催化体系进行芳基酚和芳香醛脱氢酯化的方法。具体的，在惰性气体保护下，将醛、芳基酚、镍催化剂、配体、碱加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入溶剂，于365 nm LEDs光源照射下，常规搅拌反应，得到芳香酯类化合物。本发明整个过程符合原子经济效益、高效且易于操作，为合成芳香酯类化合物提供了一种新型途径。