3-{3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-hydroxy-pent-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester | 184166-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-{3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-hydroxy-pent-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 184166-94-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₉
• 分子量: 658.668
• InChiKey: XRIUJCDETRMWLO-FSKDZPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  196.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-hydroxy-pent-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲基三苯氧基碘磷 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 3-{6-Amino-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-6-carboxy-hex-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-{3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-hydroxy-pent-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3