(2R,3S,12bS)-(+)-3-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 132216-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,12bS)-(+)-3-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 2-[(2R,3R,12bS)-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethanol
• CAS: 132216-09-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂OS₂
• 分子量: 402.625
• InChiKey: HRMLWIFVNWTBON-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,12bS)-(+)-3-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  （–）-二氢四氢萘酚的手性合成

  摘要：

  从（+）-（4 S，5 R）-4-（2-苄氧基乙基）-5-乙基-3,4,5 ，对映体选择性合成Corynanthe型吲哚生物碱（-）-dihydrocorynantheol（7），衍生自乙基丙二酸的6-四氢-2-吡喃酮（3）。合成化合物（7）在所有方面与育亨宾（8）制备的样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19900002771
• 作为产物：
  描述：

  (-)-18,18-trimethylenedithioyohimban-17-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,12bS)-(+)-3-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （–）-二氢四氢萘酚的手性合成

  摘要：

  从（+）-（4 S，5 R）-4-（2-苄氧基乙基）-5-乙基-3,4,5 ，对映体选择性合成Corynanthe型吲哚生物碱（-）-dihydrocorynantheol（7），衍生自乙基丙二酸的6-四氢-2-吡喃酮（3）。合成化合物（7）在所有方面与育亨宾（8）制备的样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19900002771

文献信息

• IHARA, MASATAKA;TANIGUCHI, NOBUAKI;YASUI, KEN;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2771-2773
  作者：IHARA, MASATAKA、TANIGUCHI, NOBUAKI、YASUI, KEN、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——