Methyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 33985-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 33985-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: IRRZFMFVXHFRBT-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 二叔丁基过氧化物 、 三苯基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Deoxygenation of Acetylated Sugars

  摘要：

  据报道，在均聚条件下，乙酰化的外科胂 1 在三苯基硅烷的作用下转化为脱氧糖 2。带有乙酰化伯醇或仲醇的呋喃糖和吡喃糖都能有效地脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27593

文献信息

• Pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-d]pyrimidine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030144502A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A purine nucleoside analog includes a pyrido[2,3-d]pyrimidine or a pyrimido[4,5-d]pyrimidine and further has a sugar moiety that is optionally modified at the C2′, C3′, C4′ and/or C5′ position. Particularly contemplated compounds also include prodrug forms of the purine nucleoside analogs, and both purine nucleoside analogs and the corresponding prodrugs are employed in the reduction of growth of neoplastic cells.

  一种嘌呤核苷类似物包括吡啶并［2,3-d］嘧啶或嘧啶并［4,5-d］嘧啶，进一步具有一个糖基团，在C2′、C3′、C4′和/或C5′位置可以选择性地被修饰。特别考虑的化合物还包括嘌呤核苷类似物的前药形式，嘌呤核苷类似物和相应的前药都用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs
  申请人：——

  公开号：US20020035077A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compositions and methods for pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs having substituents at the C4′ and C5′ positions of the ribofuranose moiety are presented. Contemplated compositions exhibit, among other things, anti-cancer and immunomodulating effects at reduced cytotoxicity.

  本发明提供了在核糖苷骨架的C4'和C5'位置具有取代基的吡咯[2,3-d]嘧啶核苷类似物的组合物和方法。考虑到的组合物在减少细胞毒性的情况下表现出抗癌和免疫调节等效果。
• PYRROLO 2,3-d]PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1212326A1

  公开（公告）日：2002-06-12
• EP1212326A4
  申请人：——

  公开号：EP1212326A4

  公开（公告）日：2003-08-20
• PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE AND PYRIMIDO[4,5-D]PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：Ribapharm, Inc.

  公开号：EP1303282A1

  公开（公告）日：2003-04-23