diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate | 365540-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate
• CAS: 365540-34-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: FTNUPMFXSRISTH-NWFXIAEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-linolenyl mesylate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0

文献信息

• J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 77-82
  作者：

  DOI：——

  日期：——