diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate | 365540-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate
• CAS: 365540-34-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: FTNUPMFXSRISTH-NWFXIAEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-linolenyl mesylate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0

文献信息

• J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 77-82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of Synthetic Conditions for the Preparation of Dihomo-γ-Linolenic Acid from γ-Linolenic Acid
  作者：Gang Xue、Fengxia Liu、Ying Wang、Kaixun Huang

  DOI：10.1007/s11746-008-1320-0

  日期：2009.1

  Orthogonal experiments were employed to optimize the correlated parameters of reduction, sulfonation, substitution and hydrolysis. These reactions were used to convert γ‐linolenic acids into dihomo‐γ‐linolenic acids (DGLA). For the reduction, the best reaction conditions were at 35 °C for 4.5 h with LiAlH4 and γ‐linolenic acid (in the ratio of 40 g:100 g); for the sulfonation, reaction at 29 °C for

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。