γ-linolenyl mesylate | 60187-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: γ-linolenyl mesylate
• 英文别名: octadeca-(6Z,9Z,12Z)-trienyl methane sulfonate；gamma-Linolenyl mesylate；[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl] methanesulfonate
• CAS: 60187-52-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃S
• 分子量: 342.543
• InChiKey: OQAJYYAAEKCUFP-JPFHKJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-linolenyl mesylate 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(Z,Z,Z)-1-Bromooctadeca-6,9,12-triene
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B

  摘要：

  本发明提供了一种用于传递干扰RNA（如siRNA）的组合物和方法，用于在细胞中（如肝细胞）沉默APOB表达。具体来说，核酸-脂质颗粒能够有效地封装核酸，并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞，如肝细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，与先前已知的技术相比，本发明的组合物和方法毒性较低，并且提供了更大的治疗指数。

  公开号：

  US20130123339A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 γ-linolenyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING FATTY ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'ACIDES GRAS

  摘要：

  提供一种纯化脂肪酸的过程，该过程包括将脂肪酸与锂盐在第一溶液中反应，并在条件下允许形成脂肪酸的锂盐沉淀；隔离沉淀物；将沉淀物溶解在第二溶液中，然后分离所形成的有机层和水层；蒸发有机层以分离纯化的脂肪酸。还提供一种增加脂肪酸长度的过程，以及使用锂盐来纯化脂肪酸。

  公开号：

  WO2011092467A1

文献信息

• [EN] IMPROVED CATIONIC LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011000106A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递到细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够有效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内的细胞中。本发明的组合物具有很高的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的组合物和方法相比，毒性较低，提供更高的治疗指数。
• NON-LIPOSOMAL SYSTEMS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160032320A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides novel, stable lipid particles having a non-lamellar structure and comprising one or more active agents or therapeutic agents, methods of making such lipid particles, and methods of delivering and/or administering such lipid particles. More particularly, the present invention provides stable nucleic acid-lipid particles (SNALP) that have a non-lamellar structure and that comprise a nucleic acid (such as one or more interfering RNA), methods of making the SNALP, and methods of delivering and/or administering the SNALP.

  本发明提供了一种新颖的、稳定的脂质颗粒，具有非层状结构，包括一种或多种活性剂或治疗剂，以及制备这种脂质颗粒的方法，以及传递和/或给予这种脂质颗粒的方法。更具体地，本发明提供了稳定的核酸脂质颗粒（SNALP），其具有非层状结构，包括核酸（如一种或多种干扰RNA），制备SNALP的方法，以及传递和/或给予SNALP的方法。
• [EN] NOVEL CYCLIC CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES CATIONIQUES CYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011141704A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid- lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递至细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，能够有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递至体内细胞。本发明的组合物非常强效，因此能够以相对较低的剂量有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，与先前已知的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性较低，提供更大的治疗指数。
• Synthesis of 2-substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors for 2-substituted prostaglandins
  作者：R. van Der Linde、L. van Der Wolf、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941204

  日期：——

  Various 2-substituted all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acids have been prepared via coupling of all-cis-6,9,12-octadecatrienyl methanesulfonate with diethyl malonate, substituted diethyl malonates, ethyl cyanoacetate or ethyl 2-cyanohexanoate. The substituents are: COOH, COOCH3, COOC4H9, COOC7H15, CH2OH, CH3, C4H9, C6H5, CH2OCH3, NHCOCH3, NH2.HCl, F, OCH3, CN and both CN and C4H9.

  通过将全顺式-6,9,12-十八碳三烯基甲磺酸酯与丙二酸二乙酯，取代的丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯或2-氰基己酸乙酯偶联，制备了各种2-取代的全顺式-8,11,14-二十碳三烯酸。取代基为：COOH，COOCH 3，COOC 4 H 9，COOC 7 H 15，CH 2 OH，CH 3，C 4 H 9，C 6 H 5，CH 2 OCH 3，NHCOCH 3，NH 2 .HCl，F ，OCH 3，CN以及CN和C4 H 9。
• Optimization of Synthetic Conditions for the Preparation of Dihomo-γ-Linolenic Acid from γ-Linolenic Acid
  作者：Gang Xue、Fengxia Liu、Ying Wang、Kaixun Huang

  DOI：10.1007/s11746-008-1320-0

  日期：2009.1

  Orthogonal experiments were employed to optimize the correlated parameters of reduction, sulfonation, substitution and hydrolysis. These reactions were used to convert γ‐linolenic acids into dihomo‐γ‐linolenic acids (DGLA). For the reduction, the best reaction conditions were at 35 °C for 4.5 h with LiAlH4 and γ‐linolenic acid (in the ratio of 40 g:100 g); for the sulfonation, reaction at 29 °C for

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。