10-methyl-9-(4-aminophenyl)-9,10-dihydroacridine | 57041-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-(4-aminophenyl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 4-(10-methyl-9,10-dihydro-acridin-9-yl)-aniline；Benzenamine, 4-(9,10-dihydro-10-methyl-9-acridinyl)-；4-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)aniline
• CAS: 57041-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: HRFREJJYMLQHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-(4-aminophenyl)-9,10-dihydroacridine 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(4-aminophenyl)-10-methylacridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  9-取代的9,10-二氢啶的电化学氧化芳香化：C–H与C–X键的裂解

  摘要：

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02562-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吖啶鎓碘化物 、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-methyl-9-(4-aminophenyl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  CH的H官能化。9-（杂）芳基-9,10-二氢ac啶的阳极脱氢芳构化†

  摘要：

  提供了带有芳基和杂芳基片段的9，10-二氢ac啶的阳极脱氢芳构化的数据。已经确定了给电子取代基和吸电子取代基对这些化合物的电流-电压特性的影响。实验数据证明与量子化学计算非常吻合。已经提出了一种简单方便的方法，用于将二氢ac啶电化学转化为相应的9-（杂）芳基-N-甲基ac啶鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c6ra17783b

文献信息

• 9-Substituted acridine derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors possessing antioxidant activity for Alzheimer's disease treatment
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Elena V. Rudakova、Alexey A. Ustyugov、Sergey O. Bachurin、Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.028

  日期：2017.11

  We investigated the inhibitory activity of 4 groups of novel acridine derivatives against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and carboxylesterase (CaE) using the methods of enzyme kinetics and molecular docking. Antioxidant activity of the compounds was determined using the 2,2′-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS+) radical decolorization assay as their ability

  我们使用酶动力学和分子对接的方法研究了4组新型a啶衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制活性。使用2,2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS +）自由基脱色测定法测定化合物的抗氧化活性，以其清除自由基的能力。对ester啶衍生物的酯酶谱和抗自由基活性的分析表明，9-芳基（杂芳基）-N-甲基-9,10-二氢ac啶具有较高的自由基清除活性，但作为AChE和BChE抑制剂的效力较低，而9-芳基（杂芳基）-N-甲基-基四氟硼酸盐可有效抑制胆碱酯酶，但不表现出抗自由基活性。相反，已经发现一组9-杂环氨基-N-甲基-9，10-二氢ac啶的衍生物，其结合了对AChE和BChE的有效抑制以及相当高的自由基清除活性。分子对接的结果很好地解释了observed啶衍生物抑制胆碱酯酶的功效，选择性和机理中观察到的特征。因此，在一系列of啶衍生物中，
• The Tightness Contribution to the Brønsted α for Hydride Transfer between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Kim-Hung Chow、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja011855u

  日期：2002.7.1

  It has been shown that the rate of symmetrical hydride transfer reaction varies with the hydride affinity of the (identical) donor and acceptor. In that case, Marcus theory of atom and group transfer predicts that the Bronsted α depends on the location of the substituent, whether it is in the donor or the acceptor, and the tightness of the critical configuration, as well as the resemblance of the critical

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。
• CHUPAXIN O. N.; POSTOVSKIJ I. YA.; RUSINOV V. L.; MIKISHEVA L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 6, 814-817
  作者：CHUPAXIN O. N.、 POSTOVSKIJ I. YA.、 RUSINOV V. L.、 MIKISHEVA L. I.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTRATS ENZYMATIQUES, MILIEUX DE CULTURE LES CONTENANT, UTILISATION POUR DETECTER UNE ACTIVITE AMINOPEPTIDASE ET/OU DIFFERENCIER DES BACTERIES GRAM POSITIFS DES BACTERIES GRAM NEGATIFS
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：EP1587793A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• SUBSTRATS ENZYMATIQUES, MILIEUX DE CULTURE LES CONTENANT, UTILISATION POUR DETECTER UNE ACTIVITE AMINOPEPTIDASE ET/OU DIFFERENCIER DES BACTERIES À GRAM POSITIFS DES BACTERIES À GRAM NEGATIFS
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：EP1587793B1

  公开（公告）日：2007-11-28