methyl 5-S-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranoside | 158513-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-S-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranoside
• CAS: 158513-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: JZQMNIRNKSBOCX-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-S-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranoside 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到methyl 5-benzylsulfonyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg–Bäcklund reaction conditions

  摘要：

  Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-beta-D-ribofuranoside with CBr2F2-KOH/Al2O3 afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the alpha-L-lyxo derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 5-S-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5