(2-(2-nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1350308-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(2-nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-(2-Nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2h-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone；[2-(2-nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1350308-29-0
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 415.365
• InChiKey: KFXLVOSNXFNZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 iron(III) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.2h， 生成 (2-(2-nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles

  摘要：

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra22485f

文献信息

• Synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles mediated by magnetic and recoverable CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Dao-Qing Dong、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2457-3

  日期：2016.7

  An efficient and economic system for the synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles in the presence of CuFe2O4 was developed. The corresponding products can be obtained in good to excellent yields. It is interesting to note that the catalyst could be reused for five consecutive trials without significant decreases in its activity.

  本研究开发了一种在 CuFe2O4 存在下合成 N-2-芳基取代的 1,2,3-三唑的高效而经济的方法。相应产品的收率从良好到极佳。值得注意的是，该催化剂可连续重复使用五次，而其活性不会显著降低。
• CuO-Promoted Construction of <i>N</i>-2-Aryl-Substituted-1,2,3-Triazoles via Azide-Chalcone Oxidative Cycloaddition and Post-Triazole Arylation
  作者：Yuanqing Zhang、Xiaolong Li、Jihui Li、Jinying Chen、Xu Meng、Mingming Zhao、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol202718d

  日期：2012.1.6

  An efficient one-pot three-component stepwise approach for the synthesis of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles has been developed. By using this azide-chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole arylation, a series of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles are readily prepared under mild conditions in excellent yields and high regioselectivity. Both the catalyst and substrates are readily available.
• An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Ahmed Kamal、Ponnampalli Swapna

  DOI：10.1039/c3ra22485f

  日期：——

  Treatment of various chalcones and sodium azide in the presence of catalytic amounts of commercially available iron oxide nanoparticles, followed by the addition of aryl halides afforded N-2-arylated 1,2,3-triazoles in very good yields. This tandem three-component reaction involves an oxidative 1,3-dipolar cycloaddition of the chalcone and azide and subsequent regioselective N-2-arylation. The nano-catalyst is easily recoverable and can be reused without any significant loss in catalytic activity.

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。