(R)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-(m-tolyl)propyl)malononitrile | 1300747-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-(m-tolyl)propyl)malononitrile
• CAS: 1300747-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: LAAJSBCVAAIRCB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3-甲基苯基)-3-苯基-,(2E)- 、 丙二腈 在 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-m-tolylpropyl)malononitrile 、 (R)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-(m-tolyl)propyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  α,α-L-二芳基脯氨醇促进丙二腈与查耳酮的对映选择性共轭加成：非共价与共价催化？

  摘要：

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001466

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。