4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 280573-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 280573-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VCADEWAIGXBDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 activated MnO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到4,6-dimethyl-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 1-烯丙基硅杂烷直接烷基胺化**

  摘要：

  DRA 已经过时了。三组分反应涉及未保护的苯胺和苯甲醛底物的缩合，在直接烷基化胺化中被 1-烯丙基硅特拉烷拦截，在稳定的耐空气和耐水条件下提供各种高烯丙基胺。然后使用单一前体通过生成氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和喹啉类似物来突出支架的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301063
• 作为产物：
  描述：

  BENZAL-P-TOLUIDINE 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Synthesis and In Vitro Antigungal Properties of 4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes and Related Compounds
  作者：V. Kouznetsov、J. Urbina、A. Palma、S. López、C. Devia、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.3390/50300428

  日期：——

  A new series of 4-aryl and 4-alkyl-4-N-arylamine-1-butenes (homoallylamines) were synthesized and some of them transformed to 4-aryl or alkylquinolines. All of them showed strong antifungal activities against human pathogenic fungi in vitro, being Epidermophyton floccosum the most susceptible species.

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Direct Alkylative Amination Using 1‐Allylsilatrane**
  作者：David Raveenthrarajan、Thershan Satkunarajah、Brooklyn A. Kostiuk、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/chem.202301063

  日期：2023.8.15

  DRA is so passé. Three-component reactions involving the condensation of unprotected aniline and benzaldehyde substrates being intercepted by 1-allylsilatrane in a direct alkylative amination afford a variety of homoallylic amines under robust, air- and water-tolerant conditions. A single precursor is then used to highlight the versatility of the scaffold by generating azetidine, pyrrolidine, piperidine

  DRA 已经过时了。三组分反应涉及未保护的苯胺和苯甲醛底物的缩合，在直接烷基化胺化中被 1-烯丙基硅特拉烷拦截，在稳定的耐空气和耐水条件下提供各种高烯丙基胺。然后使用单一前体通过生成氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和喹啉类似物来突出支架的多功能性。