(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate | 1222085-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate
• 英文别名: (E)-nBuCH(OAc)C(CHnBu)B(pin)；[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl] acetate
• CAS: 1222085-34-8
• 化学式: C₁₉H₃₅BO₄
• 分子量: 338.295
• InChiKey: VODMHCXQVCZPFN-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化化学选择性烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和双功能 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸衍生物的丙二烯形成

  摘要：

  有机合成前沿的一项艰巨挑战是控制化学选择性，以从现成的底物类别中选择性形成不同的结构基序。本文详细介绍了钯基磷烷催化剂和容易获得的 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯、苯甲酸酯和碳酸酯的化学选择性。根据试剂、催化剂和反应条件的选择，2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯和衍生物可以被引导到三个反应歧管之一：烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联或消除形成丙二烯，均具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402353
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 、 乙酸酐 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1 g的产率得到(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代与 Suzuki 交叉偶联：利用双功能底物的化学选择性

  摘要：

  一种催化剂，两种反应——化学选择性的故事：如果在烯丙基乙酸酯和乙烯基硼酸酯之间进行选择，钯会优先与烯丙基乙酸酯反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴和碱存在下，随后发生铃木交叉偶联，得到烯丙胺（参见方案；pin=频哪醇，THF=四氢呋喃）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905399