6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexono-1,5-lactone | 93286-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexono-1,5-lactone
• CAS: 93286-44-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: QIERGNRGKIWSTR-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexono-1,5-lactone 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,3,6-trideoxy-6-iodo-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexonolactone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-bromo-2,3,6-trideoxy-2-C,4-O-dimethyl-D-arabino-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519