6-[(4-fluorophenyl)oxy]-3-pyridinecarboxylic acid | 862088-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(4-fluorophenyl)oxy]-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-(4-fluorophenoxy)nicotinic acid；6-(4-Fluorophenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 862088-71-9
• 化学式: C₁₂H₈FNO₃
• mdl: MFCD09737355
• 分子量: 233.199
• InChiKey: JJUJTNYRICRFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-fluorophenyl)oxy]-3-pyridinecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-[(4-fluorophenyl)oxy]-3-pyridinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(4-fluorophenoxy)-nicotinate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(4-fluorophenyl)oxy]-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/729

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL BENZOFURAN DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USES OF THESE
  申请人：Nakamura Tetsuya

  公开号：US20090239860A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, halo-lower alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, aralkyl, arylalkenyl, aryloxy-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, etc; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, aryl, etc; provided that at least one of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is other than hydrogen. Compound (I) of the present invention shows a potent adenosine A 2A receptor antagonistic activity, and are useful for treating or preventing a disease mediated by adenosine A 2A receptors such as motor function disorders, depression, anxiety disorders, cognitive function disorders, cerebral ischemia disorders, restless legs syndrome and the like.

  本发明提供了通式(I)所表示的化合物或其药物可接受的盐，其中R1是氢或低碳基；R2是低碳基，卤代低碳基，环烷基，杂环烷基，芳基，芳基烷基，芳基烯基，芳氧基-低碳基，杂芳基，杂芳基-低碳基等；R3、R4、R5和R6均为氢、卤素、氰基、低碳基、卤代低碳基、低碳氧基、羟基、芳基等；其中至少有一个R3、R4、R5和R6不是氢。本发明的化合物(I)表现出强大的腺苷A2A受体拮抗活性，并且可用于治疗或预防由腺苷A2A受体介导的疾病，例如运动功能障碍、抑郁症、焦虑症、认知功能障碍、脑缺血性疾病、不宁腿综合征等。
• Compounds
  申请人：Mitchell Jason Darren

  公开号：US20080027065A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the GPR38 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗通过GPR38受体介导的疾病或疾病中的应用。
• Gpr38 Receptor Agonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07700599B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the GPR38 receptor.

  本发明涉及化合物(I)的配方、其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过GPR38受体介导的疾病或疾病中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：MITCHELL Darren Jason

  公开号：US20090192160A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the GPR38 receptor.

  本发明涉及公式（I）化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们在治疗通过GPR38受体介导的疾病或疾病的用途。
• 10.1021/acs.jafc.3c08705
  作者：Zhang, Chen-Qing、Gao, Shuang、Bo, Lin、Song, Hao-Min、Liu, Li-Ming、Zheng, Mei-Xin、Fu, Ying、Ye, Fei

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08705

  日期：——

  of smaller groups to the 5-position of cyclohexanedione and negative charges to the 3-position of the benzene ring enhanced the herbicidal activity. A molecular structure comparison demonstrated that compound III-29 was beneficial to plant absorption and conduction. Molecular docking and molecular dynamics simulations further verified the stability of the complex formed by compound III-29 and AtHPPD

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 是白化除草剂中的重要靶酶。 HPPD活性的抑制会干扰类胡萝卜素的合成，阻碍光合作用，导致漂白和坏死。为了开发具有优异活性的除草剂，通过活性子结构组合设计了一系列3-羟基-2-(6-取代苯氧基烟酰基)-2-环己烯-1-酮衍生物。标题化合物通过红外光谱、 1 H 和13 C 核磁共振光谱以及高分辨率质谱进行表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物III-17的结构。初步试验表明，部分化合物具有良好的除草活性。作物安全测试表明，化合物III-29在小麦和花生中比商业除草剂甲基磺草酮更安全。此外，该化合物对拟南芥HPPD（ At HPPD）表现出最高的抑制活性，半数抑制浓度为0.19 μM，体外活性优于硝磺草酮（0.28 μM）。三维定量构效关系研究表明，在环己二酮的5位引入更小的基团和在苯环的3位引入负电荷增强了除草活性。分子结构比较表明化合物III-29有利