(+/-)-7,7-dimethoxynorbornen-2-one | 64145-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-7,7-dimethoxynorbornen-2-one
• 英文别名: 7,7-dimethoxy-5-norbornen-2-one；7,7-Dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 64145-56-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RESRXHNESRQRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7,7-dimethoxynorbornen-2-one 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-coronafacic acid: use of anionic oxy-Cope rearrangements on aromatic substrates in synthesis
  作者：Michael E. Jung、James P. Hudspeth

  DOI：10.1021/ja00527a059

  日期：1980.3
• KONIGSBERGER, K.;FABER, K.;MARSCHNER, CH.;PENN, G.;BAUMGARTNER, P.;GRIENG+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 673-680
  作者：KONIGSBERGER, K.、FABER, K.、MARSCHNER, CH.、PENN, G.、BAUMGARTNER, P.、GRIENG+

  DOI：——

  日期：——
• RAJAMANNAR, T.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3351-3354
  作者：RAJAMANNAR, T.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;DERUSSY, DONALD T.;ROGERS, ROBIN D., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3139-3148
  作者：PAQUETTE, LEO A.、DERUSSY, DONALD T.、ROGERS, ROBIN D.

  DOI：——

  日期：——
• Chen, Yeh-Long; Chang, Chi-Kang; Chang, Nein-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1998, vol. 45, # 5, p. 649 - 654
  作者：Chen, Yeh-Long、Chang, Chi-Kang、Chang, Nein-Chen

  DOI：——

  日期：——