(1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 188910-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 188910-48-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: UYUGETJHVHOJQN-IMBTUZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 cerium(III) chloride 、 Li₂CuCN(SnBu₃)2 、 溴 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 反应 4.17h， 生成 (1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l