methyl (methyl-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranoside)uronate | 101068-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranoside)uronate
• 英文别名: methyl (methyl 3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-xylofuranosid)uronate；methyl (methyl-3-O-p-tosyl-α-D-xylofuranosido)uronate；methyl (methyl 3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranoside)uronate；methyl (2S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 101068-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈S
• 分子量: 346.358
• InChiKey: SHFBCQHJRZOPAV-NMKXLXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranoside)uronate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl (methyl-3-deoxy-α-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 479 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (methyl-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of uronic acids catalysed by boron trifluoride etherate. Synthesis of 4-O—acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-d-xylopyranurono-5,1-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90419-1

文献信息

• Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mezzina, Elisabetta; Savoia, Diego; Tagliavini, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 845 - 849
  作者：Mezzina, Elisabetta、Savoia, Diego、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Timoshchuk, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 10, p. 2124 - 2130
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• TIMOSHCHUK, V. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2375-2382
  作者：TIMOSHCHUK, V. A.

  DOI：——

  日期：——