6-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚 | 959236-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-3-piperidin-4-yl-1H-indole
• CAS: 959236-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: CSMNSCJVFXGQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-(1,1-dimethylallyl)-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156

文献信息

• <i>des</i>-Formylflustrabromine (dFBr): A Structure–Activity Study on Its Ability To Potentiate the Action of Acetylcholine at α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Małgorzata Dukat、Atul Jain、Nadezhda German、Rossana Ferrara-Pontoriero、Yanzhou Huang、Yilong Ma、Marvin K. Schulte、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00156

  日期：2018.12.19

  modulator (PAM) at α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We previously deconstructed this agent to determine which of its structural features contribute to its actions and have identified an agent that might serve as the basis for a " working pharmacophore". Here, we elaborate the dFBr (1; EC50 = 0.2 μM) structure to identify how various structural modifications impact its actions. Electrophysiological

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。