4-methoxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoic acid | 107743-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-benzoic acid；4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 107743-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LNNPWZRLQGUTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 potassium chloride 、 aspergillus oryzae NSAR₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羟基-3-丙基烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Biscognienyne B的生物合成涉及细胞色素P450依赖的炔基化作用。

  摘要：

  炔烃是在许多天然产物中发现的生物学上重要的部分，也是现代化学中广泛使用的多功能官能团。最近的研究已经揭示了脂肪酸和氨基酸中炔键的生物合成。然而，在许多类萜中出现的炔基异戊二烯基链中的炔基部分的分子基础仍然不清楚。在这里，我们基于异源表达，饲喂实验和体外试验，鉴定了生物合成基因簇，并表征了乙炔类金属萜类双缩乙炔B的生物合成途径。这项工作表明，炔烃部分是由空前的细胞色素P450酶BisI构建的，该酶对C5和C15异戊二烯基链具有混杂活性。这一发现为发现新化合物提供了机会，

  DOI：

  10.1002/anie.202004364
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丙基烯基苯甲酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-methoxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biscognienyne B的生物合成涉及细胞色素P450依赖的炔基化作用。

  摘要：

  炔烃是在许多天然产物中发现的生物学上重要的部分，也是现代化学中广泛使用的多功能官能团。最近的研究已经揭示了脂肪酸和氨基酸中炔键的生物合成。然而，在许多类萜中出现的炔基异戊二烯基链中的炔基部分的分子基础仍然不清楚。在这里，我们基于异源表达，饲喂实验和体外试验，鉴定了生物合成基因簇，并表征了乙炔类金属萜类双缩乙炔B的生物合成途径。这项工作表明，炔烃部分是由空前的细胞色素P450酶BisI构建的，该酶对C5和C15异戊二烯基链具有混杂活性。这一发现为发现新化合物提供了机会，

  DOI：

  10.1002/anie.202004364

文献信息

• Discovery of a Dual Function Cytochrome P450 that Catalyzes Enyne Formation in Cyclohexanoid Terpenoid Biosynthesis
  作者：Yu‐Rong Chen、Annavareddi Naresh、Suh‐Yuen Liang、Chun‐Hung Lin、Rong‐Jie Chein、Hsiao‐Ching Lin

  DOI：10.1002/anie.202004435

  日期：2020.8.3

  potential ecological roles. Identified here is the biosynthetic gene cluster and characterization of two crucial enzymes in the biosynthesis of 1 . A P450 monooxygenase that has a dual function, to first catalyze dehydrogenation of the prenyl chain to generate a cis‐diene intermediate and then serve as an acetylenase to yield an alkyne moiety, and thus the 1,3‐enyne, was discovered. A UbiA prenyltransferase

  1,3-烯炔部分通常在内生性和植物病原性真菌产生的环己酸类天然产物中发现。Asperpentyn（1）是一种含有1,3-烯炔-cyclohexanoid萜类化合物分离自曲霉属和拟盘多毛。尽管具有潜在的生态作用，但1中的1,3-烯炔生物合成的遗传基础和生化机制以及其他包含该基序的天然产物仍然是令人难以置信的。在此确定的是生物合成基因簇，并表征了1的生物合成中的两种关键酶。具有双重功能的P450单加氧酶首先催化异戊二烯链的脱氢反应生成顺式-二烯中间体，然后用作乙炔酶以生成炔烃部分，因此发现了1,3-烯炔。UbiA异戊二烯基转移酶的特征还在于，它不寻常之处在于它倾向于将五碳异戊烯基链而不是聚异戊二烯链转移到对羟基苯甲酸受体上。
• Biosynthesis of Biscognienyne B Involving a Cytochrome P450‐Dependent Alkynylation
  作者：Jian‐Ming Lv、Yao‐Hui Gao、Huan Zhao、Takayoshi Awakawa、Ling Liu、Guo‐Dong Chen、Xin‐Sheng Yao、Dan Hu、Ikuro Abe、Hao Gao

  DOI：10.1002/anie.202004364

  日期：2020.8.3

  The alkyne is a biologically significant moiety found in many natural products and a versatile functional group widely used in modern chemistry. Recent studies have revealed the biosynthesis of acetylenic bonds in fatty acids and amino acids. However, the molecular basis for the alkynyl moiety in acetylenic prenyl chains occurring in a number of meroterpenoids remains obscure. Here, we identify the

  炔烃是在许多天然产物中发现的生物学上重要的部分，也是现代化学中广泛使用的多功能官能团。最近的研究已经揭示了脂肪酸和氨基酸中炔键的生物合成。然而，在许多类萜中出现的炔基异戊二烯基链中的炔基部分的分子基础仍然不清楚。在这里，我们基于异源表达，饲喂实验和体外试验，鉴定了生物合成基因簇，并表征了乙炔类金属萜类双缩乙炔B的生物合成途径。这项工作表明，炔烃部分是由空前的细胞色素P450酶BisI构建的，该酶对C5和C15异戊二烯基链具有混杂活性。这一发现为发现新化合物提供了机会，

表征谱图