5-prenylprotocatechuic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-prenylprotocatechuic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoic acid；3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acid；3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NMAKQSXJWYBYRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prenylprotocatechuic acid 在 十二烷基-β-D-麦芽糖苷 、 ferredoxin 2 、 coenzyme Q₃ 、 coenzyme Q₄ 、 coenzyme Q₅ 、 coenzyme Q₆ 、 mitochondrial ferredoxin reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COQ 代谢物的体外构建揭示了辅酶 Q 生物合成的分子决定因素

  摘要：

  代谢物是在代谢途径中执行一系列反应的蛋白质组装体。然而，代谢物对酶催化的一般重要性和能力仍然知之甚少。在动物中，辅酶Q的生物合成目前归因于十种不同的蛋白质，其中COQ3、COQ4、COQ5、COQ6、COQ7和COQ9形成了标志性的COQ代谢物。然而，代谢物进行的几个反应步骤仍然是个谜。为了阐明动物辅酶 Q 生物合成的先决条件，我们试图在体外构建整个代谢物。在这里，我们展示了这种植根于祖先序列重建的方法，揭示了负责未表征步骤的酶，并捕获了体外生物合成途径。我们证明 COQ8（一种激酶）可以增加并简化辅酶 Q 的产生。我们的研究结果为了解这些生物合成引擎在细胞中如何调节和增强生物催化效率提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01087-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丙基烯基苯甲酸 在 ferredoxin 2 、 coenzyme Q₆ 、 mitochondrial ferredoxin reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-prenylprotocatechuic acid
  参考文献：
  名称：

  COQ 代谢物的体外构建揭示了辅酶 Q 生物合成的分子决定因素

  摘要：

  代谢物是在代谢途径中执行一系列反应的蛋白质组装体。然而，代谢物对酶催化的一般重要性和能力仍然知之甚少。在动物中，辅酶Q的生物合成目前归因于十种不同的蛋白质，其中COQ3、COQ4、COQ5、COQ6、COQ7和COQ9形成了标志性的COQ代谢物。然而，代谢物进行的几个反应步骤仍然是个谜。为了阐明动物辅酶 Q 生物合成的先决条件，我们试图在体外构建整个代谢物。在这里，我们展示了这种植根于祖先序列重建的方法，揭示了负责未表征步骤的酶，并捕获了体外生物合成途径。我们证明 COQ8（一种激酶）可以增加并简化辅酶 Q 的产生。我们的研究结果为了解这些生物合成引擎在细胞中如何调节和增强生物催化效率提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01087-z

文献信息

• Biosynthesis of Biscognienyne B Involving a Cytochrome P450‐Dependent Alkynylation
  作者：Jian‐Ming Lv、Yao‐Hui Gao、Huan Zhao、Takayoshi Awakawa、Ling Liu、Guo‐Dong Chen、Xin‐Sheng Yao、Dan Hu、Ikuro Abe、Hao Gao

  DOI：10.1002/anie.202004364

  日期：2020.8.3

  The alkyne is a biologically significant moiety found in many natural products and a versatile functional group widely used in modern chemistry. Recent studies have revealed the biosynthesis of acetylenic bonds in fatty acids and amino acids. However, the molecular basis for the alkynyl moiety in acetylenic prenyl chains occurring in a number of meroterpenoids remains obscure. Here, we identify the

  炔烃是在许多天然产物中发现的生物学上重要的部分，也是现代化学中广泛使用的多功能官能团。最近的研究已经揭示了脂肪酸和氨基酸中炔键的生物合成。然而，在许多类萜中出现的炔基异戊二烯基链中的炔基部分的分子基础仍然不清楚。在这里，我们基于异源表达，饲喂实验和体外试验，鉴定了生物合成基因簇，并表征了乙炔类金属萜类双缩乙炔B的生物合成途径。这项工作表明，炔烃部分是由空前的细胞色素P450酶BisI构建的，该酶对C5和C15异戊二烯基链具有混杂活性。这一发现为发现新化合物提供了机会，
• In vitro construction of the COQ metabolon unveils the molecular determinants of coenzyme Q biosynthesis
  作者：Callum R. Nicoll、Laura Alvigini、Andrea Gottinger、Domiziana Cecchini、Barbara Mannucci、Federica Corana、María Laura Mascotti、Andrea Mattevi

  DOI：10.1038/s41929-023-01087-z

  日期：——

  enzyme catalysis remain poorly understood. In animals, biosynthesis of coenzyme Q is currently attributed to ten different proteins, with COQ3, COQ4, COQ5, COQ6, COQ7 and COQ9 forming the iconic COQ metabolon. Yet several reaction steps conducted by the metabolon remain enigmatic. To elucidate the prerequisites for animal coenzyme Q biosynthesis, we sought to construct the entire metabolon in vitro

  代谢物是在代谢途径中执行一系列反应的蛋白质组装体。然而，代谢物对酶催化的一般重要性和能力仍然知之甚少。在动物中，辅酶Q的生物合成目前归因于十种不同的蛋白质，其中COQ3、COQ4、COQ5、COQ6、COQ7和COQ9形成了标志性的COQ代谢物。然而，代谢物进行的几个反应步骤仍然是个谜。为了阐明动物辅酶 Q 生物合成的先决条件，我们试图在体外构建整个代谢物。在这里，我们展示了这种植根于祖先序列重建的方法，揭示了负责未表征步骤的酶，并捕获了体外生物合成途径。我们证明 COQ8（一种激酶）可以增加并简化辅酶 Q 的产生。我们的研究结果为了解这些生物合成引擎在细胞中如何调节和增强生物催化效率提供了重要的见解。