α-methyl-5-N-cyclopropanoyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester | 129151-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl-5-N-cyclopropanoyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-cyclopropanecarbonyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-(cyclopropanecarbonylamino)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 129151-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₉
• 分子量: 363.365
• InChiKey: IPFZRCWBWNKADL-FRDWFDDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-5-N-cyclopropanoyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-methyl-5-N-cyclopropanoyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 α-methyl-5-N-cyclopropanoyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schrell, Andreas; Whitesides, George M., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1111 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCHRELL, ANDREAS;WHITESIDES, GEORGE M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1111-1114
  作者：SCHRELL, ANDREAS、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——