(S)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate | 1403830-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: [(2S)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 1403830-83-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DYZJVJTUVOJCLU-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  立体化学探索光-Favorskii 重排：机理研究

  摘要：

  使用( S )-或( R )-α-取代-对羟基丁苯酮( S , R ) -12a和( R , R ) -12b的( R )-2-乙酰基-2-苯乙酸酯模型，我们有结果表明，高效的光-Favorskii 重排通过一系列中间体进行，形成外消旋重排产物。光产物rac -2-(对羟基苯基)丙酸 ( rac - 9 ) 上的立体异构次甲基是通过苯氧基-烯丙氧基中间体17塌缩成环丙酮（“Favorskii”中间体18）闭合而形成的。这些结果量化了外消旋三重态双自由基3 16在主要重排路径上难以捉摸的中间体18的中间体。因此，从三线态双自由基表面到基态的系间跨越产生平面两性离子，然后形成不保留其立体化学起源的记忆的法沃斯基环丙酮。这些结果与 Dewar 和 Bordwell 通过乙氧基烯丙基两性离子中间体形成基态环丙酮3的机制相似。结果与 Stork、House 和 Bernetti 观察到的立体特异性 S

  DOI：

  10.1021/jo301640q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丁酮 在 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate 、 (R)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  立体化学探索光-Favorskii 重排：机理研究

  摘要：

  使用( S )-或( R )-α-取代-对羟基丁苯酮( S , R ) -12a和( R , R ) -12b的( R )-2-乙酰基-2-苯乙酸酯模型，我们有结果表明，高效的光-Favorskii 重排通过一系列中间体进行，形成外消旋重排产物。光产物rac -2-(对羟基苯基)丙酸 ( rac - 9 ) 上的立体异构次甲基是通过苯氧基-烯丙氧基中间体17塌缩成环丙酮（“Favorskii”中间体18）闭合而形成的。这些结果量化了外消旋三重态双自由基3 16在主要重排路径上难以捉摸的中间体18的中间体。因此，从三线态双自由基表面到基态的系间跨越产生平面两性离子，然后形成不保留其立体化学起源的记忆的法沃斯基环丙酮。这些结果与 Dewar 和 Bordwell 通过乙氧基烯丙基两性离子中间体形成基态环丙酮3的机制相似。结果与 Stork、House 和 Bernetti 观察到的立体特异性 S

  DOI：

  10.1021/jo301640q